3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-nitro-galactal | 19128-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-nitro-galactal
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-nitro-D-galactal；[(2R,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-5-nitro-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 19128-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₉
• 分子量: 317.252
• InChiKey: YDGJBJSWFVRXFS-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-nitro-galactal 在 4-吡咯烷基吡啶 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4,6-di-O-acetyl-3-S-ⁿbutyl-2-nitro-D-idoactal
  参考文献：
  名称：

  通过 3-O-乙酰基-2-硝基半乳糖有机催化中继糖基化合成 2-氨基-2-脱氧-1,3-二硫代糖苷

  摘要：

  艾糖型苷类具有多种生物活性，已广泛用作抗凝血药物和抗感染药物。硫代糖苷增强了酸介导或酶水解的稳定性，在糖生物学和药物开发中具有广泛的应用。在此，我们描述了一种通过有机催化连续 C3-Ferrier 重排和 3- O迈克尔加成，位点选择性和立体选择性合成潜在生物活性 2-氨基-2-脱氧-1,3-二硫代糖苷的有效方法。-乙酰基-2-硝基半乳糖。分步方案和一锅法方案均已实施且效果良好。这种独特的硫代糖基化方案突出了各种优点，包括（i）反应条件温和；(ii) 优异的位点选择性和立体选择性，产率良好至优异；(iii) 底物范围广泛；(iv) 原子经济且环境友好；(v) 反应可以扩大规模。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300307
• 作为产物：
  描述：

  5H-吡喃并[3,2-d]噁唑-5-甲醇,6,7-二(乙酰氧基)-3a,6,7,7a-四氢-2-甲基-,乙酸酯(ester) 在 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-nitro-galactal
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of bicyclic oxazolines: applications to glycomimetics and novel saccharide derivatives

  摘要：

  A general procedure is reported for the oxidation Of Substituted oxazolines to alpha-acyloxyketoximes and the derived alpha-acyloxyketones. In the case of oxazolines derived from 2-acetamido-2-deoxyhexoses, the resulting 2-oximinoesters can be converted to 2-nitroglycals. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02161-x

文献信息

• Synthesis of 2-Nitroglycals from Glycals Using the Tetrabutylammonium Nitrate–Trifluoroacetic Anhydride–Triethylamine Reagent System and Base-Catalyzed Ferrier Rearrangement of Acetylated 2-Nitroglycals
  作者：Suresh Dharuman、Preeti Gupta、Pavan K. Kancharla、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo401165y

  日期：2013.9.6

  A reagent system comprising tetrabutylammonium nitrate–trifluoroacetic anhydride–triethylamine has been developed for the synthesis of 2-nitroglycals from various protected glycals. The base-catalyzed Ferrier rearrangement on tri-O-acetylated 2-nitroglycals has been reported for the first time. Reactivity of these nitroacetates and associated selectivity has been examined, and some of the products

  已开发出一种由硝酸四丁铵-三氟乙酸酐-三乙胺组成的试剂系统，用于从各种受保护的糖类合成2-硝基糖类。首次报道了在三-O-乙酰化的2-硝基糖上的碱催化的Feer重排。已经检查了这些硝基乙酸盐的反应性和相关的选择性，并且将某些产物转化为2，3-二氨基-2，3-二脱氧糖苷和甲基N-乙酰基-d- lividosaminide。
• Stereoselective Synthesis of 2,3‐Diamino‐2,3‐dideoxyglycosides from 3‐ <i>O</i> ‐Acetyl‐2‐nitroglycals
  作者：Xiaopei Wu、Zhichao Zheng、Liming Wang、Yunxia Xue、Jinxi Liao、Hui Liu、Deyong Liu、Jian‐Song Sun、Qingju Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202200519

  日期：2022.7.14

  A novel method for 2-nitroglycals synthesis was developed. Using 3-O-acetyl-2-nitroglycal as donors, we investigated the efficient method for 2,3-diamino-2,3-dideoxy-glycosides synthesis via organobase 4-pyrrolidinopyridine (PPY) mediated relay glycosylation. The method has many advantages including mild reaction condition, excellent site-selectivity and stereoselectivity, good to excellent yield,

  2-Nitroglycal 是一种广泛用于氨基糖苷类合成的合成子。在此，我们报告了一种使用 n Bu 4 NNO 3 /Tf 2 O/DTBMP 合成 2-硝化糖的有效方法。使用 3-O-acetyl-2-nitroglycals 作为供体，使用 4-pyrrolidinopyridine (PPY) 介导的中继建立了一种构建具有挑战性的 1,2-cis-2,3-diamino-2,3-dideoxyglycosidic 键的新方法糖基化反应。该方法具有许多特点，包括非常温和的反应条件、优异的区域和立体选择性、良好的收率和广泛的底物范围。
• Acetyl Chloride–Silver Nitrate–Acetonitrile: A Reagent System for the Synthesis of 2-Nitroglycals and 2-Nitro-1-Acetamido Sugars from Glycals
  作者：Pavan K. Kancharla、Y. Suman Reddy、Suresh Dharuman、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo200475h

  日期：2011.7.15

  A new reagent system comprising acetyl chloride, silver nitrate, and acetonitrile has been developed for the synthesis of 2-nitroglycals from the corresponding glycals. Under certain conditions, the formation of 2-nitro-1-acetamido sugars has also been observed. In addition, a few other non-carbohydrate-derived olefins also gave the corrresponding conjugated nitroolefins.
• Holzapfel, C. W.; Marais, C. F.; Dyk, M. S. van, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 1, p. 97 - 114
  作者：Holzapfel, C. W.、Marais, C. F.、Dyk, M. S. van

  DOI：——

  日期：——
• HOLZAPFEL, C. W.;MARAIS, C. F.;VAN, DYK M. S., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 1, 97-114
  作者：HOLZAPFEL, C. W.、MARAIS, C. F.、VAN, DYK M. S.

  DOI：——

  日期：——