3-pentanol ester of 2-bromopropionic acid | 114640-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-pentanol ester of 2-bromopropionic acid
• 英文别名: 1-Ethylpropyl 2-bromopropionate；2-bromo-propionic acid-(1-ethyl-propyl ester)；2-Brom-propionsaeure-(1-aethyl-propylester)；Pentan-3-yl 2-bromopropanoate
• CAS: 114640-08-3
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: PRQNDACWNLUICH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentanol ester of 2-bromopropionic acid 、 丙醛 生成 1-ethylpropyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  PHILLIPS, JOEL K.;MILLER, STEPHEN P. F.;ANDERSEN, JOHN F.;FALES, HENRY M.+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 49, 6145-6146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸 、 3-戊醇 生成 3-pentanol ester of 2-bromopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  PHILLIPS, JOEL K.;MILLER, STEPHEN P. F.;ANDERSEN, JOHN F.;FALES, HENRY M.+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 49, 6145-6146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemical identification of the granary weevil aggregation pheromone
  作者：Joel K. Phillips、Stephen P.F. Miller、John F. Andersen、Henry M. Fales、Wendell E. Burkholder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61831-2

  日期：1987.1

  (R*,S*)-1-Ethylpropyl 2-methyl-3-hydroxypentanoate is identified as the major component of the aggregation pheromone of (L.), the granary weevil.

  （R *，S *）-2-甲基-3-羟基戊酸酯的乙基丙基被确定为（L。）（谷类象鼻虫）聚集信息素的主要成分。
• Grain weevil,Sitophilus granarius (L.): Antennal and behavioral responses to male-produced volatiles
  作者：John Chambers、Claudius B. Van Wyk、Peter R. White、Carolyn M. Gerrard、Kenji Mori

  DOI：10.1007/bf02272404

  日期：1996.9

  found to be identical stereochemically with the (2S,3R)-sitophilate reported by others as the aggregation pheromone in a different strain. This enhances the prospects for the development of a single pheromone lure that would be generally applicable whatever the origin of the strain. The small amount of sitophilate found in the males suggests that it is not stored in large amounts. The other material, present

  耦合 GC-EAG 技术已应用于研究谷物象鼻虫 (Sitophilus granarius) 的挥发物。首次。EAG 反应的大小与响应昆虫的性别无关，但雄性提取物始终大于雌性昆虫的提取物。这种差异反映在一起测试的两性交配成虫和单独测试的两性未婚成虫对雄性提取物的行为偏好上。GC-EAG 结果为雄性专门释放的两种材料提供了证据。使用圆二色性。已经发现一种与其他人报告的 (2S,3R)-sitophilate 立体化学相同，作为不同菌株中的聚集信息素。这增强了开发单一信息素诱饵的前景，无论该菌株的来源如何，该诱饵都将普遍适用。在雄性中发现的少量 sitophilate 表明它没有大量储存。另一种物质的含量如此之小，尚待完全表征，但其触角活性高于 sitophilate，并且可能在增强这种具有重要经济意义的害虫的诱捕捕获方面发挥重要作用。
• The Preparation of β-Keto Esters from Nitriles and α-Bromoesters
  作者：James Cason、Kenneth L. Rinehart、Stephen D. Thornton

  DOI：10.1021/jo50017a022

  日期：1953.11