4-(乙氧基甲基)苯甲醚 | 55249-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(乙氧基甲基)苯甲醚
• 英文名称: 1-ethoxymethyl-4-methoxybenzene
• 英文别名: p-(Ethoxymethyl)anisole；1-(ethoxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 55249-73-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: MAJJDGWXCUOAJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.404 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙氧基甲基)苯甲醚 在 硫酸 作用下， 生成 4,4-二甲氧基二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Kondo; Oshima, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1931, vol. 51, p. 979,981; dtsch. Ref. S. 131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 吡啶 、 potassium acetate 作用下， 生成 4-(乙氧基甲基)苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  苄基磺酸盐的溶剂分解中硫-氧与碳-氧键的裂变

  摘要：

  相比于对茴香基trichloromethanesulphenate 1，在室温下用碳-氧键断裂，相应的2- nitrobenzenesulphenate的醇解其容易经历乙醇解2个前进以类似的速度仅在100℃，并涉及硫-氧键断裂。1的溶剂分解显示一级动力学，而2的溶剂分解显示二级（相对于酯和添加的碱为一级）。当溶剂从100％变为80％并使用吡啶代替乙酸盐作为碱时，溶剂分解率2降低，这与S N一致2型机制涉及通过碱或裂解物离子在硫原子上进行亲核取代。在极性溶剂中1的溶剂分解速率大大提高，并且与对甲氧基新叶酰基甲苯磺酸盐的电离令人满意地相关。提出了一种离子对某些离子对物质的电离机理，用于1的溶剂分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97079-6

文献信息

• Oxidation of benzylsilanes and benzyltins by oxovanadium(V) compound and molecular oxygen
  作者：Toshikazu Hirao、Chihiro Morimoto、Takashi Takada、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00352-0

  日期：2001.6

  Benzylsilane and benzyltin compounds were oxidized by oxovanadium(V) compound under an oxygen atmosphere to afford the corresponding aromatic aldehydes (ketones) and/or carboxylic acids. In the reaction of benzyltins, oxovanadium(V) compound can be reduced to 0.5 molar amounts. The reaction of benzylsilanes is considered to proceed via electron-transfer process. On the other hand, benzyltins may undergo

  在氧气氛下，通过氧杂钒（V）化合物氧化苄基硅烷和苄基锡化合物，得到相应的芳族醛（酮）和/或羧酸。在苄基锡的反应中，氧钒（V）化合物可以减少至0.5摩尔量。苄基硅烷的反应被认为是通过电子转移过程进行的。另一方面，苄基锡可能会发生金属转移反应以生成苄基钒物种，它们会通过非自由基过程直接转移到羰基化合物上。
• A kinetic model for water reactivity (avoiding activities) for hydrolyses in aqueous mixtures – selectivities for solvolyses of 4-substituted benzyl derivatives in alcohol–water mixtures
  作者：T. William Bentley、In Sun Koo、Hojune Choi、Gareth Llewellyn

  DOI：10.1002/poc.1308

  日期：2008.3

  For solvolyses of various benzyl substrates in ethanol–water (EW) and methanol–water (MW) mixtures, product selectivities (S) are reported for chlorides at 75 °C defined as follows using molar concentrations: S = ([ether product]/[alcohol product]) × ([water]/[alcohol solvent]). The results support earlier evidence that solvolyses of 4-nitrobenzyl substrates are SN2 processes, which are not susceptible

  对于乙醇-水（EW）和甲醇-水（MW）混合物中各种苄基底物的溶剂化，据报道，在75°C下氯化物的产物选择性（S）定义为使用摩尔浓度，定义如下：S  =（[醚产物] / [[酒精产品]）×（[水] / [酒精溶剂]）。该结果支持了较早的证据，即4-硝基苄基底物的溶剂分解是S N 2过程，在从水到醇的整个溶剂范围内，其机械变化均不敏感。小号EW和MW在25和/或45°C时的最大热值，以及包括动力学溶剂同位素效应（KSIE）的其他动力学数据，报道了4-硝基苄基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的溶剂分解。提出了一个动力学模型，解释了速率和产物。通常将由于溶剂极性引起的一般介质效应与一个溶剂效应结合在一起，从而影响水和酒精分子在S N中的亲核性2反应。根据该模型，当将醇加入水中时，反应速度由于溶剂极性的降低而降低，但是水的亲核性相对于醇增加。从酒精到水的整个溶剂组成范围内的实验速率和产品数据的可用性，揭示了使用
• Selective cross coupling via oxovanadium(V)-induced oxidative desilylation of benzylic silanes
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Fujii、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80034-0

  日期：1994.10

  Benzylic silanes bearing an electron-donating group at the ortho- or para-position underwent the oxovanadium(V)-induced one-electron oxidative desilylation due to low ionization potential, which was applied to the intermolecular regioselective coupling with allylic silanes or silyl enol ether.

  在邻位或对位带有给电子基团的苯甲硅烷由于低电离势而经历了氧钒（V）诱导的单电子氧化甲硅烷基化反应，该技术被用于与烯丙基硅烷或甲硅烷基烯醇醚的分子间区域选择性偶联。
• Substitutions and dehydrogenations by 2,2-bis(trifluoromethyl)-ethylene-1,1-dicarbonitrile via hydride abstraction
  作者：Reinhard Brückner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85985-7

  日期：1991.4

  Substitution of benzylic H by the title compound (BTF) gives rise to products with −CH(CF3)2 terminus exclusively; an intermediate benzylic ion pair results from hydride transfer. Instead of ion recombination, proton transfer may be the concluding step generating dehydrogenation products and 2,2-bis(trifluoromethyl)ethane-1,1-dicarbonitrile.

  标题化合物（BTF）取代苄基H生成仅具有-CH（CF 3）2末端的产物；氢化物转移产生中间的苄基离子对。代替离子重组，质子转移可以是产生脱氢产物和2，2-双（三氟甲基）乙烷-1，1-二腈的最后步骤。
• AlNiCl2.6H2OTHF: A new, mild and neutral system for selective reduction of organic functional groups
  作者：Bhabani K. Sarmah、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82402-9

  日期：1991.9

  A mild and neutral reducing system consisting of AlNiCl2.6H2OTHF has been developed and reacted with a series of organic compounds containing different functional groups in order to evaluate its synthetic utility. It was observed that this system very efficiently reduces the α-enones to the saturated ketones, aromatic aldehydes and ketones to the corresponding alcohols, nitriles and nitroarenes to

  由AlNiCl的温和的和中性降低系统2 ·6H 2 OTHF已经开发并用一系列含有，以评价它的合成的效用不同官能团的有机化合物的反应。观察到该体系非常有效地将α-烯酮还原为饱和酮，芳族醛和酮为相应的醇，腈和硝基芳烃为胺，酸酐和酰氯为醛，二硫化物为硫醇和环氧化物为相应的醇。 。另一方面，发现孤立的双键，羧酸，酯，内酯，伯，苄基和烯丙基卤化物，脂族醛和酮以及脂族硝基化合物对该体系保持惰性。此外，AlNiCl的还原性能2 ·6H 2 ö中也进行了研究几个其他的有机溶剂。