cyclopentyl N-[3-(dihydroxyboryl)benzyl]-L-alaninate | 1192836-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopentyl N-[3-(dihydroxyboryl)benzyl]-L-alaninate
• 英文别名: [3-[[[(2S)-1-cyclopentyloxy-1-oxopropan-2-yl]amino]methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1192836-40-0
• 化学式: C₁₅H₂₂BNO₄
• 分子量: 291.155
• InChiKey: XRQXOIHUHZJVOB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  468.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(氨基羰基)氨基]-5-溴-3-噻吩羧酰胺 、 cyclopentyl N-[3-(dihydroxyboryl)benzyl]-L-alaninate 在 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以5%的产率得到cyclopentyl N-{3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]benzyl}-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF IKK-ß SERINE-THREONINE PROTEIN KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE SÉRINE-THRÉONINE PROTÉINE KINASE IKK-?

  摘要：

  环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基5-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-异戊酸酯；环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]-5-甲基苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-{5-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]-2-甲基苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基O-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-赖氨酸酯；环戊基O-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-赖氨酸酯；环戊基N-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯；和叔丁基N-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯通过细胞内羧酯酶水解为相应的羧酸，并可用于抑制IKKβ活性。

  公开号：

  WO2009130434A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 cyclopentyl N-[3-(dihydroxyboryl)benzyl]-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF IKK-ß SERINE-THREONINE PROTEIN KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE SÉRINE-THRÉONINE PROTÉINE KINASE IKK-?

  摘要：

  环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基5-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-异戊酸酯；环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]-5-甲基苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-{5-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]-2-甲基苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基O-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-赖氨酸酯；环戊基O-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-赖氨酸酯；环戊基N-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯；和叔丁基N-{3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯通过细胞内羧酯酶水解为相应的羧酸，并可用于抑制IKKβ活性。

  公开号：

  WO2009130434A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF IKK-ß SERINE-THREONINE PROTEIN KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE-THRÉONINE PROTÉINE KINASE IKK-?
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009130434A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Cyclopentyl (2S,4E)-2-amino-5-3-[4-carbamoyl-5 (carbamoylamino)-2-thienyl]phenyl}pent-4-enoate; Cyclopentyl 5-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]phenyl}-L-norvalinate; Cyclopentyl (2S,4E)-2-amino-5-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]-5-methylphenyl}pent-4-enoate; Cyclopentyl (2S,4E)-2-amino-5-5-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]-2-methylphenyl}pent-4-enoate; Cyclopentyl O-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]phenyl}-L-homoserinate; Cyclopentyl O-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienylJphenyl}-L-homoserinate; Cyclopentyl N-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]benzyl}-L-alaninate; and tert-Butyl N-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]benzyl}-L-alaninate are hydrolysed to the corresponding carboxylic acids by intracellular carboxylesterases, and are useful for the inhibition of IKKβ activity.

  环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基5-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-异戊酸酯；环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]-5-甲基苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-5-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]-2-甲基苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基O-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-赖氨酸酯；环戊基O-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-赖氨酸酯；环戊基N-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯；和叔丁基N-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯通过细胞内羧酯酶水解为相应的羧酸，并可用于抑制IKKβ活性。
• INHIBITORS OF IKK-BETA SERINE-THERONINE PROTEIN KINASE
  申请人：Moffat David Festus Charles

  公开号：US20110039920A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Cyclopentyl(2S,4E)-2-amino-5-3-[4-carbamoyl-5(carbamoylamino)-2-thienyl]phenyl}pent-4-enoate; Cyclopentyl 5-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]phenyl}-L-norvalinate; Cyclopentyl(2S,4E)-2-amino-5-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]-5-methylphenyl}pent-4-enoate; Cyclopentyl(25,4E)-2-amino-5-5-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]-2-methylphenyl}pent-4-enoate; Cyclopentyl O-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]phenyl}-L-homoserinate; Cyclopentyl O-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]phenyl}-L-homoserinate; Cyclopentyl N-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]benzyl}-L-alaninate; and tert-Butyl N-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]benzyl}-L-alaninate are hydrolysed to the corresponding carboxylic acids by intracellular carboxylesterases, and are useful for the inhibition of IKKβ activity.

  环戊基（2S,4E）-2-氨基-5-3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}戊-4-烯酸环戊基5-3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-正丙酸酯环戊基（2S,4E）-2-氨基-5-3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]-5-甲基苯基}戊-4-烯酸环戊基（25,4E）-2-氨基-5-5-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]-2-甲基苯基}戊-4-烯酸环戊基O-3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-异亮氨酸酯环戊基O-3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-异亮氨酸酯环戊基N-3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯和叔丁基N-3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯通过细胞内羧酯酶水解为相应的羧酸，并且对IKKβ活性的抑制是有用的。