dimethyl 5,6-dihydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate | 58056-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5,6-dihydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 58056-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₇
• 分子量: 244.201
• InChiKey: WZWDLWQJGHWQGD-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5,6-dihydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate 在 phosphate buffer 、 pig liver esterase 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,4R,5R,6S)-5,6-hylmethylenedioxy-3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo(2.2.1)hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学活性方法对具有生物活性的天然产物的合成研究：C和N核苷，Showdomycin，6-azapseudouridine和Cordycepin的对映选择性合成

  摘要：

  从呋喃和乙酰二羧酸二甲酯的Diels-Alder加合物开始，通过化学酶策略，以对映选择性和立体控制方式开发了C-和N-核苷的有效合成方法。对称不饱和二甲基酯2和3用猪肝酯酶几乎定量水解，得到半酯4和5，具有相当高的光学收率。手性半酯4的脱羧臭氧分解，然后进行化学转化，得到甲基L-核糖苷12，但对映异构体转化后（4至13和5至28）从13中获得甲基D-核糖苷（17），（+）-Showdomycin（22）和（-）-6-氮杂双胍（27），从28中获得（-）-cordycepin（32）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85113-3
• 作为产物：
  描述：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以55.4%的产率得到dimethyl 5,6-dihydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学活性方法对具有生物活性的天然产物的合成研究：C和N核苷，Showdomycin，6-azapseudouridine和Cordycepin的对映选择性合成

  摘要：

  从呋喃和乙酰二羧酸二甲酯的Diels-Alder加合物开始，通过化学酶策略，以对映选择性和立体控制方式开发了C-和N-核苷的有效合成方法。对称不饱和二甲基酯2和3用猪肝酯酶几乎定量水解，得到半酯4和5，具有相当高的光学收率。手性半酯4的脱羧臭氧分解，然后进行化学转化，得到甲基L-核糖苷12，但对映异构体转化后（4至13和5至28）从13中获得甲基D-核糖苷（17），（+）-Showdomycin（22）和（-）-6-氮杂双胍（27），从28中获得（-）-cordycepin（32）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85113-3

文献信息

• Simple and convenient preparation of some bicyclic alcohols and epoxide derivatives: promising antibiotic activities of (rac)-dimethyl 3,8-dioxatricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene-6,7-dicarboxylate
  作者：Özgür Yilmaz、Nermin Şimşek Kuş、Pinar Küce、Gökhan Coral、Ayla Çelik、Mehmet Serdar Gültekin

  DOI：10.1007/s00044-015-1324-x

  日期：2015.6

  biological applications. In this protocol, while some of the bicyclic compounds were synthesized as in the literature, the other bicyclic compounds were synthesized by new synthetic methods. The antibiotic and toxic properties of the synthesized bicyclic compounds were investigated, and some of their biological activities were tested in prokaryotic and eukaryotic systems. (rac)-Dimethyl 3,8-dioxatricyclo[3

  从细胞水平上的抗生素和毒性作用方面研究了含有双环骨架结构的醇基和环氧基的生物活性。本协议利用容易获得的起始原料和温和的反应条件，提供了一种有吸引力的方法，用于一系列功能化的双环醇和环氧化物衍生物，具有广阔的生物学应用前景。在该方案中，虽然某些双环化合物如文献中所述合成，但其他双环化合物则通过新的合成方法合成。研究了合成的双环化合物的抗生素和毒性，并在原核和真核系统中测试了它们的某些生物学活性。（rac）-二甲基3,8-二氧三环[3.2.1.0 2,4] oct-6-ene-6,7-dicarboxylate是一种具有抗生素活性的合成分子，使用外周淋巴细胞培养在两种不同的生命系统（原核和真核）中对细胞水平的生物学和毒性作用进行了测试分析。在淋巴细胞培养物中计算该化合物的有丝分裂指数。
• Chirally selective synthesis of sugar moiety of nucleosides by chemicoenzymatic approach: L- and D-riboses, showdomycin, and cordycepin
  作者：Yukishige Ito、Tomoyuki Shibata、Masafumi Arita、Hiroaki Sawai、Masaji Ohno

  DOI：10.1021/ja00412a034

  日期：1981.11

  dimethyl esters derived from furan and dimethyl acetylenedicarboxylate was efficiently hydrolysed with pig liver esterase to yield half esters with high optical purity. Following chemical transformations afforded precursors with L-configuration, and chirality transfer through ester exchange was achieved to afford precursors with D-configuration of the sugar moiety of nucleosides. Thus, an efficient approach

  衍生自呋喃和乙炔二甲酸二甲酯的对称二甲酯用猪肝酯酶有效水解，得到具有高光学纯度的半酯。化学转化后得到具有 L-构型的前体，通过酯交换实现手性转移以提供具有 D-构型的核苷糖部分的前体。因此，已经证明了一种有效的方法来处理 L-和 D-核糖、showdomycin 和虫草素（3'-脱氧腺苷）。