8,8-Dimethyl-3a,5,6,7,8,8b-hexahydro-3H-indeno[1,2-b]furan-2,4-dione | 220468-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 8,8-Dimethyl-3a,5,6,7,8,8b-hexahydro-3H-indeno[1,2-b]furan-2,4-dione
• 英文别名: 8,8-dimethyl-3,3a,5,6,7,8b-hexahydroindeno[1,2-b]furan-2,4-dione
• CAS: 220468-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YOVYDJAOWKBYQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-Dimethyl-3a,5,6,7,8,8b-hexahydro-3H-indeno[1,2-b]furan-2,4-dione 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (±)-orobanchol
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of orobanchol, the germination stimulant for Orobanche minor

  摘要：

  The structure of orobanchol, a new germination stimulant isolated from red clover (Trifolium pratense), was proposed as 2a (tentative absolute configuration) on the basis of GC-MS comparison of the natural product with synthetic (+/-)-2a. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02495-2
• 作为产物：
  描述：

  2H-indeno[1,2-b]furan-2-one, 3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl- 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到8,8-dimethyl-3a,4,6,7,8,8b-hexahydro-3H-indeno[1,2-b]furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of orobanchol, the germination stimulant for Orobanche minor

  摘要：

  The structure of orobanchol, a new germination stimulant isolated from red clover (Trifolium pratense), was proposed as 2a (tentative absolute configuration) on the basis of GC-MS comparison of the natural product with synthetic (+/-)-2a. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02495-2