1'-O-tert-butoxycarbonyl-4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-2'-hexenopyranoside | 137100-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1'-O-tert-butoxycarbonyl-4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-2'-hexenopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 137100-80-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈
• 分子量: 330.335
• InChiKey: NTQKEUGMPAMTEG-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-O-tert-butoxycarbonyl-4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-2'-hexenopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S,S_p)-R-Phosferrox 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(α-D-C-mannopyranosyl)-(S)-N-benzoylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu双催化立体发散合成C-糖氨基酸

  摘要：

  在此，我们报道了通过 Pd/Cu 双催化立体发散合成 C-糖氨基酸，并找到了一个合适的系统来解决许多挑战，例如对官能团密度的耐受性、异头位置的可变性、适当的相容性催化剂组合、亲核试剂的区域选择性以及手性底物与手性配体-金属配合物之间的匹配/错配问题。该方法能够以良好的收率有效地制备一系列具有两个连续立体中心的非天然C-糖氨基酸骨架，并具有优异的非对映选择性。从这个关键的前体，各种 C-糖氨基酸衍生物已经得到了不同程度的实现。易于制备的 C-糖氨基酸杂化物将满足开发新分子实体以发现新药物和材料的日益增长的需求。C-糖氨基酸的这种立体发散合成将在不久的将来进一步加速对其结构特征、作用方式和潜在生物学应用的研究。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9930-7
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-acetoxy-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 、 二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 作用下， 生成 1'-O-tert-butoxycarbonyl-4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-2'-hexenopyranoside 、 1'-O-tert-butoxycarbonyl-4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-2'-hexenopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Engelbrecht, Gerhardus J.; Holzapfel, Cedric W., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 7, p. 1267 - 1272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Pd-Catalyzed Synthesis of Quaternary α-<scp>d</scp>-<i>C</i>-Mannosyl-(<i>S</i>)-amino Acids
  作者：Marcello Di Giacomo、Massimo Serra、Marco Brusasca、Lino Colombo

  DOI：10.1021/jo2002962

  日期：2011.7.1

  α-d-C-mannosyl-(S)-amino acids were obtained in a few steps comprising highly diastereoselective dihydroxylation of the glucal derivative double bond followed by the one-pot hydrolysis of the benzamido and acetate protecting groups. Main features of this method are the conciseness of the synthetic sequence, the high diastereoselection of the allylic alkylation step, the use of racemic α-amino acids as starting

  在本文中，我们报告了α- d - C-甘露糖基- （S）-氨基酸的立体选择性合成方法，该方法利用关键步骤，通过氧化法制备了糖基衍生的π-烯丙基Pd（II）中间体的烯丙基烷基化反应。 Pd（0）物种添加到2,3-不饱和吡喃糖苷（伪糖）。4,6-二-O-乙酰基α-伪葡聚糖碳酸酯10a与外消旋的丙氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸衍生的内酯反应得到相应的（4 S）-4-α- d - C-甘露糖基-2-苯恶唑-5（4 H）-ones是主要的非对映异构体，高收率。最终的α- d - C-甘露糖基-（在几个步骤中获得S）-氨基酸，包括对葡糖衍生物双键的高度非对映选择性二羟基化，然后对苯甲酰胺基和乙酸酯保护基进行一锅法水解。该方法的主要特征是合成顺序的简洁性，烯丙基烷基化步骤的高非对映选择性，使用外消旋α-氨基酸作为起始原料以及良好的总收率。
• Boeyens, Jan C.A.; Travlos, S. Don; Engelbrecht, Gerhard J., South African Journal of Chemistry, 1997, vol. 50, # 1, p. 48 - 51
  作者：Boeyens, Jan C.A.、Travlos, S. Don、Engelbrecht, Gerhard J.、Holzapfel, Cedric W.、Kruger, Gert J.

  DOI：——

  日期：——