methyl 6-(diethoxyphosphoryl)-2-naphthoate | 1378043-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-(diethoxyphosphoryl)-2-naphthoate
• CAS: 1378043-05-0
• 化学式: C₁₆H₁₉O₅P
• 分子量: 322.298
• InChiKey: NDXGHIACVKRVKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-萘甲酯 、 亚磷酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以87%的产率得到methyl 6-(diethoxyphosphoryl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Ni-catalyzed construction of C–P bonds from electron-deficient phenols via the in situ aryl C–O activation by PyBroP

  摘要：

  使用缺电子酚类底物的C-P键形成反应相当具有挑战性。在此，我们提出一种新方案，通过在镍催化剂的作用下，实现酚类与膦氧化物或亚磷酸酯的一锅法交叉偶联，从而构建C-P键。

  DOI：

  10.1039/c2cc31718d

文献信息

• Photocatalyst-free visible-light-promoted C(sp²)–P coupling: efficient synthesis of aryl phosphonates
  作者：Shiqi Xiang、Min Li、Zhen Xia、Chen Fang、Wen Yang、Wei Deng、Ze Tan

  DOI：10.1039/d3ob01987j

  日期：——

  A novel and efficient method for the synthesis of aryl phosphonates from aryl halides and trialkylphosphites via EDA complex-based photochemistry has been developed. It is demonstrated that aryl radicals, generated from the photoexcitation of the EDA complex formed by aryl halide and potassium thioacetate, could be intercepted with trialkylphosphite to produce the corresponding aryl phosphonates in

  开发了一种通过基于 EDA 络合物的光化学从芳基卤化物和亚磷酸三烷基酯合成芳基膦酸酯的新颖且有效的方法。结果表明，由芳基卤化物和硫代乙酸钾形成的 EDA 络合物光激发产生的芳基自由基可以用亚磷酸三烷基酯拦截，以中等至良好的收率生成相应的芳基膦酸酯。值得注意的是，该反应在室温下进行，没有任何过渡金属催化剂、氧化剂和光催化剂，表现出高效率、高选择性和操作简单。