2-(2-Cyano-1,2-dimethyl-ethyl)-malonic acid diethyl ester | 31787-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-Cyano-1,2-dimethyl-ethyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(3-cyanobutan-2-yl)propanedioate
• CAS: 31787-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: HFJJSSPZNLPELX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Cyano-1,2-dimethyl-ethyl)-malonic acid diethyl ester 在 氢气 作用下， 50.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 生成 (3S,4R,5R)-4,5-Dimethyl-2-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 (3S,4S,5S)-4,5-Dimethyl-2-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nallet, Jean-Pierre; Megard, Anne-Lise; Dreux, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 5, p. 491 - 500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 、 2-溴丙腈 在 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 以99%的产率得到2-(2-Cyano-1,2-dimethyl-ethyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丙二酸酯和丙二酰胺的有效 Reformatsky 共轭添加物

  摘要：

  已经确定了在热和微波辐射条件下将 -Reformatsky 试剂有效共轭加成到活化的 α,β-不饱和系统的条件。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970756

文献信息

• Sur les zinciques issus des α-bromonitriles
  作者：Nicole Goasdoué、Marcel Gaudemar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88900-7

  日期：1972.6

  Organozinc compounds derived from α-bromonitriles are readily prepared in solution in tetrahydrofuran (THF) and exist in the C metallated form. They condense normally with aldehydes and saturated ketones. A number of new β-hydroxy-nitriles are described. The addition of conjugated unsaturated ketones results in the formation of β-hydroxynitriles or ketonitriles, depending on the nature of the initial

  衍生自α-溴腈的有机锌化合物很容易在四氢呋喃（THF）中制成溶液，并以C金属化形式存在。它们通常与醛和饱和酮缩合。描述了许多新的β-羟基腈。取决于初始溴腈的性质，共轭不饱和酮的添加导致形成β-羟基腈或酮腈。苯甲醛与锌-α-溴腈的反应的立体化学不受溶剂性质的影响。与丙二酸二乙酯亚烷基的缩合产生预期的1，4-加成产物。