1-phenyl-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)propanone | 1431635-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)propanone
• 英文别名: 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1-phenylpropan-1-one；1-Phenyl-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-one
• CAS: 1431635-12-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: OBTKOJCZXPPJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)propanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以69%的产率得到1-phenyl-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 1-phenyl-2-(4-substituted-piperazin-1-yl)-propanol derivatives and evaluation of their antidepressant-like effects

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了 8 种新型 1-苯基-2-（4-取代-哌嗪-1-基）丙醇衍生物，并评估了它们的抗抑郁样活性。通过光谱和元素分析，阐明了合成化合物的化学结构。利用小鼠尾悬吊试验和改良强迫游泳试验（MFST）研究了受试化合物（20 毫克/千克-1）的潜在抗抑郁样作用。此外，还使用活动笼装置评估了小鼠的自发运动活动。参考药物氟西汀（20 毫克/千克-1）和受试化合物 3a-3e 和 3g 都显著缩短了小鼠在这两项行为测试中的静止时间。这些测试化合物还增加了小鼠在 MFST 中的游泳时间，而爬行时间没有任何变化。化合物 3c-3e 和 3g 在诱导这些效应方面的作用明显强于 3a 和 3b。没有一种化合物会改变动物的运动活动，因此试验化合物的抗抑郁样效应是特异性的。这些研究结果支持了之前关于芳基烷醇哌嗪衍生物抗抑郁样活性的研究。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0119-1
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenyl-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)propanone
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity Profiles and Neuroprotective Properties of the Novel Ifenprodil Analogues as Sigma Ligands

  摘要：

  神经变性是指大脑或外周系统特定区域的神经细胞或其功能缓慢而逐渐地丧失。在导致最常见的神经退行性疾病（NDDs）的几种原因中，胆碱能/多巴胺能通路以及一些内源性受体往往也参与其中。在这种情况下，σ1受体（S1R）调节剂可用作神经保护剂和抗失眠剂。在本文中，我们介绍了具有抗氧化特性的新型 S1R 配体的鉴定情况，这些配体可能可用作神经保护剂。我们还通过计算评估了最有前景的化合物如何与 S1R 蛋白的结合位点相互作用。硅学预测的 ADME 特性表明，这些化合物能够穿过脑血屏障 (BBB)，到达靶点。最后，观察发现至少有两种新型伊芬地尔类似物（5d 和 5i）能诱导 SH-SY5Y 细胞中抗氧化基因 NRF2 和 SOD1 的 mRNA 水平升高，这表明它们可能是保护神经元免受氧化损伤的有效药物。

  DOI：

  10.3390/molecules28083431