N-(t-butoxycarbonyl)-N-(2-hydroxyethyl)-3-methylbut-2-enylamine | 869557-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)-N-(2-hydroxyethyl)-3-methylbut-2-enylamine
• 英文别名: tert-butyl (2-hydroxyethyl)(3-methylbut-2-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(2-hydroxyethyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)carbamate
• CAS: 869557-80-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• mdl: MFCD24476457
• 分子量: 229.32
• InChiKey: YDHRVQOOFFRWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)-N-(2-hydroxyethyl)-3-methylbut-2-enylamine 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 157.5h， 生成 ((3R,4S)-4-Isopropenyl-1-trityl-pyrrolidin-3-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Smith, Graham; Ward, Robert W., Journal of Chemical Research, 2004, # 12, p. 785 - 788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基二甲基硅氧基乙基氨基甲酸叔丁酯 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)-N-(2-hydroxyethyl)-3-methylbut-2-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Smith, Graham; Ward, Robert W., Journal of Chemical Research, 2004, # 12, p. 785 - 788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships for cytotoxicity and apoptosis-inducing activity of (+)-halichonine B
  作者：Ichiro Hayakawa、Tomomi Nakamura、Osamu Ohno、Kiyotake Suenaga、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1039/c5ob01488c

  日期：——

  sesquiterpene alkaloid isolated from the marine sponge Halichondria okadai Kadota. Halichonine B has exhibited cytotoxicity against mammalian cancer cells and induced apoptosis in the human leukemia cell line HL60. Here we established a practical route for the synthesis of halichonine B and its analogues, and we evaluated their biological activities. It was revealed that the secondary amino groups in the

  Halichonine B是从海洋海绵Halichondria okadai Kadota中分离出的倍半萜生物碱。Halichonine B已显示出对哺乳动物癌细胞的细胞毒性，并在人白血病细胞系HL60中诱导了细胞凋亡。在这里，我们建立了一条合成卤鱼碱B及其类似物的实用途径，并评估了它们的生物学活性。揭示了侧链部分中的仲氨基对于卤代黄嘌呤B的强细胞毒性是重要的，并且N 11-异戊二烯基不重要。还观察到卤鱼碱B及其类似物在HL60细胞中诱导细胞凋亡。