5-ethoxy-4-phenyl-2-(p-tolyl)oxazole | 1388174-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-ethoxy-4-phenyl-2-(p-tolyl)oxazole
• CAS: 1388174-30-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: TVBQXZPTNKRKMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-4-phenyl-2-(p-tolyl)oxazole 在 iron(III) chloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 10-(1H-pyrrol-2-yl)-10-(p-tolyl)anthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃与 5-乙氧基恶唑的级联反应合成三苯甲基

  摘要：

  涉及芳烃和 5-乙氧基恶唑的级联反应已被开发用于合成 9-烷基/芳基三苯甲基甲酰胺。5-乙氧基恶唑与芳烃发生 [4 + 2] 环加成反应，然后是逆向 [4 + 2] 环加成反应，第二个分子间 [4 + 2] 环加成反应和水解环裂解以高收率生成取代的三苯甲基甲酰胺。已证明三苯甲基苯甲酰产物转化为一系列螺环蒽酮衍生物。该反应是迅速的，表现出广泛的范围，并且使用容易获得的起始材料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00437
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-isocyano-2-phenylacetate 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.2h， 生成 5-ethoxy-4-phenyl-2-(p-tolyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Oxazole Synthesis from Isocyanides

  摘要：

  A new synthetic path toward oxazoles starting from isocyanides is presented. This two-step oxazole preparation involves a bromination-cyclization followed by a Suzuki cross-coupling.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290939