(Z)-diisopropyl 2-acetamido-2-p-tolylvinylphosphonate | 1360573-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-diisopropyl 2-acetamido-2-p-tolylvinylphosphonate
• 英文别名: (Z)-diisopropyl (2-acetamido-2-(p-tolyl)vinyl)phosphonate
• CAS: 1360573-95-0
• 化学式: C₁₇H₂₆NO₄P
• 分子量: 339.371
• InChiKey: QOHIJEOUIYUTLO-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-diisopropyl 2-acetamido-2-p-tolylvinylphosphonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₃₆H₃₂N₃O₃P 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-diisopropyl 2-acetamido-2-p-tolylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-和β-氨基膦酸酯的不对称氢化：铑（I）/单齿亚磷酰胺催化剂

  摘要：

  使用单亚磷酰胺作为手性配体，在Rh I催化的α-和β-氨基膦酸酯的不对称氢化中实现了高效率和对映选择性（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯），从而提供了光学活性的氨基膦酸酯具有高达1800 h -1的周转频率和高ee 值。

  DOI：

  10.1002/anie.201104912
• 作为产物：
  描述：

  甲基磷酸二异丙酯 、 乙酸酐 、 对甲苯腈 在 正丁基锂 、 水 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-diisopropyl 2-acetamido-2-p-tolylvinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-和β-氨基膦酸酯的不对称氢化：铑（I）/单齿亚磷酰胺催化剂

  摘要：

  使用单亚磷酰胺作为手性配体，在Rh I催化的α-和β-氨基膦酸酯的不对称氢化中实现了高效率和对映选择性（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯），从而提供了光学活性的氨基膦酸酯具有高达1800 h -1的周转频率和高ee 值。

  DOI：

  10.1002/anie.201104912

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Enamido C(sp² )-H Bonds: A General Route to β-Amido-vinylphosphonates
  作者：Baokun Qiao、Hao-Qiang Cao、Yin-Jun Huang、Yue Zhang、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800262

  日期：2018.9

  the synthesis of C–P bonds has been an important focus of research. We herein report a Pd‐catalyzed enamido C(sp2)–H phosphorylation for direct construction of C–P bonds under simple and convenient conditions without the need for additional ligands or directing groups. The present reaction can tolerate a wide range of functional groups, and furnish a variety of phosphorylation products including t

  有机磷化合物是现代制药，农业化学和材料科学中必不可少的结构。新型的合成C-P键的有效方法一直是研究的重点。我们在此报告了一种Pd催化的烯键化C（sp 2）-H磷酸化，可在简单方便的条件下直接构建C-P键，而无需其他配体或指导基团。本反应可耐受多种官能团，并提供多种磷酸化产物，包括四取代乙烯基β-氨基膦酸酯，否则很难获得。该方案还被例示为生物活性天然产物的后期修饰，适用于大规模合成。