4-(2-aminophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid diethyl ester | 21835-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-aminophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 4-(2-Aminophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsaeureethylester；Diethyl 1,4-dihydro-4-(2-aminophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridine dicarboxylate；diethyl 4-(2-aminophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 21835-65-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: BONSLWVAEINCTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  478.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid diethyl ester 在 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以to afford 5.4 gms (7%), m.p. 236°-238° C.的产率得到3,5,6,10b-Tetrahydro-2,4-dimethyl-5-oxo-benzo[c][2,7]naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridines and their use in the treatment of asthma

  摘要：

  描述了新的二氢吡啶类化合物。这些化合物在哮喘治疗中有用。

  公开号：

  US04478834A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二甲酸二乙酯 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 以58%的产率得到4-(2-aminophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of 4-aryl-1,4-dihydropyridines with fluorinated nitrogen-containing substituents in the benzene ring

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02218711

文献信息

• 3,6-Diazaphenanthrene aus Nifedipin
  作者：Klaus Görlitzer、Dietrich Buß

  DOI：10.1002/ardp.19853180202

  日期：——

  Bei der fluorimetrischen Bestimmung von Nifedipin nach Schloßmann entsteht das Lactam 4a und das Hydroxamsäurehalbacetal 5a. Die Struktur von 4a wird durch die Verbindungen 7‐9, die Konfiguration und Konformation von 5a durch die Substanzen 5b sowie 11‐13 chemisch und spektroskopisch gesichert.

  Bei der fluorimetrischen Bestimmung von Nifedipin nach Schloßmann entsteht das Lactam 4a 和 das Hydroxamsäurehalbacetal 5a。Die Struktur von 4a wird durch die Verbindungen 7-9, die Konfiguration und Konformation von 5a durch die Substanzen 5b sowie 11-13 chemisch und spektroskopisch gesichert。
• Rearrangements of 4-(2-Aminophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid diethyl ester
  作者：Dong H. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570230543

  日期：1986.9

  5-pyridinecarboxylic acid diethyl ester (III) with refluxing toluene or pyridine afforded 1,2,3,6-tetrahydro-2,4-dimethyl-2,6-methano-1,3-benzodiazocine-5,11-dicarboxylic acid diethyl ester (IV) as the major product. In addition, the following minor products were isolated: 2-methyl-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester (V), 3-(2-aminophenyl)-5-methyl-6-azabicyclo[3,3,1]-hept-1-ene-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester

  用回流的甲苯或吡啶处理4-（2-氨基苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶甲酸二乙酯（III），得到1,2,3,6-四氢-主要产物为2,4-二甲基-2,6-甲基-1,3-苯并重氮-5,11-二羧酸二乙酯（IV）。此外，还分离出以下次要产物：2-甲基-3-喹啉羧酸乙酯（V），3-（2-氨基苯基）-5-甲基-6-氮杂双环[3,3,1]-庚-1 -烯-2,4-二羧酸二乙酯（VI）和5,6-二氢-2,4-二甲基-5-氧代苯并[ c ] [2,7]萘吡啶-1-甲酸乙酯（VII） 。相反，酸性条件导致III以95％的产率转化为V。后者的形成似乎涉及IV作为中间体，因为IV在酸中迅速降解以定量收率得到V。
• 1,4-Dihydropyridine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0237695A2

  公开（公告）日：1987-09-23

  Dihydropyridine der Formel I worin R³ und R⁵ jeweils R¹²CO-, R¹¹SO₂-, (AO)₂PO-, NO₂ oder CN, R⁴ 4-R¹³-5-R¹⁶-2-thiazolyl oder 4-R¹³-5-R¹⁶-2-thiazolylamino, sowie deren Salze, Zwischenprodukte, und ihre Verwendung zur beeinflussen den Calcium-Influx in die Zelle.

  式 I 的二氢吡啶，其中 R³ 和 R⁵ 分别为 R¹²CO-、R¹SO₂-、(AO)₂PO-、NO₂ 或 CN，R⁴ 为 4-R¹³-5-R¹⁶-2-thiazolyl 或 4-R¹³-5-R¹⁶-2-thiazolamino，以及它们的盐、中间体和它们用于影响钙流入细胞的作用。
• GOERLITZER, K.;BUSS, D., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 2, 97-105
  作者：GOERLITZER, K.、BUSS, D.

  DOI：——

  日期：——
• US4478834A
  申请人：——

  公开号：US4478834A

  公开（公告）日：1984-10-23