methyl (2S)-2-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate | 187655-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2S)-2-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 187655-35-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: LBEFNWYQWULYGN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 景天定
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric nitrone-vinyl sulfoxide cycloadditions

  摘要：

  The cycloaddition of (Z) and (E)-vinyl sulfoxides with cyclic nitrones 1 and 2 is reported. Best diastereoselection is achieved with (Z)-vinyl sulfoxides 7a-d as dipolarophiles. This methodology allows the highly stereoselective synthesis of (+)-sedridine 9a, (-)-hygroline 10 and (-)-(2S)-N-carbomethoxypelletierine 11a. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00480-6
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到methyl (2S)-2-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric nitrone-vinyl sulfoxide cycloadditions

  摘要：

  The cycloaddition of (Z) and (E)-vinyl sulfoxides with cyclic nitrones 1 and 2 is reported. Best diastereoselection is achieved with (Z)-vinyl sulfoxides 7a-d as dipolarophiles. This methodology allows the highly stereoselective synthesis of (+)-sedridine 9a, (-)-hygroline 10 and (-)-(2S)-N-carbomethoxypelletierine 11a. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00480-6

文献信息

• Asymmetric nitrone-vinyl sulfoxide cycloadditions
  作者：Chantal Louis、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00480-6

  日期：1997.1

  The cycloaddition of (Z) and (E)-vinyl sulfoxides with cyclic nitrones 1 and 2 is reported. Best diastereoselection is achieved with (Z)-vinyl sulfoxides 7a-d as dipolarophiles. This methodology allows the highly stereoselective synthesis of (+)-sedridine 9a, (-)-hygroline 10 and (-)-(2S)-N-carbomethoxypelletierine 11a. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.