methyl 5-(4-((E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-benzo[1,3]dioxin-6-yl)vinyl)-2-fluorostyryl)-2-hydroxybenzoate | 1116485-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl 5-(4-((E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-benzo[1,3]dioxin-6-yl)vinyl)-2-fluorostyryl)-2-hydroxybenzoate
• CAS: 1116485-59-6
• 化学式: C₂₈H₂₃FO₆
• 分子量: 474.485
• InChiKey: VBSYOIOEKGHDTK-UMCKCUICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-((E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-benzo[1,3]dioxin-6-yl)vinyl)-2-fluorostyryl)-2-hydroxybenzoate 、 二乙二醇双对甲苯磺酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到dimethyl 6,6'-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(3-((E)-4-((E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)vinyl)-2-fluorostyryl)benzoate)
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to β-Amyloid Fibril-Binding Compounds Exploiting the Shirakawa/Hayashi Protocol for trans-Alkene Synthesis

  摘要：

  Application of the Sonogashira coupling reaction followed by a trans-selective alkyne reduction proved highly adaptable for the efficient synthesis of a class of beta-amyloid fibril binding compounds possessing a styrylbenzene motif such as FSB, an FSB dimer, and F-19-BAY94-9172.

  DOI：

  10.1021/ol8029593
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(4-((E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxobenzo[1,3]dioxin-6-yl)vinyl)-2-fluorostyryl)-2-(methylsulfonyloxy)benzoate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 5-(4-((E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-benzo[1,3]dioxin-6-yl)vinyl)-2-fluorostyryl)-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to β-Amyloid Fibril-Binding Compounds Exploiting the Shirakawa/Hayashi Protocol for trans-Alkene Synthesis

  摘要：

  Application of the Sonogashira coupling reaction followed by a trans-selective alkyne reduction proved highly adaptable for the efficient synthesis of a class of beta-amyloid fibril binding compounds possessing a styrylbenzene motif such as FSB, an FSB dimer, and F-19-BAY94-9172.

  DOI：

  10.1021/ol8029593