methyl 5-(4-((E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxobenzo[1,3]dioxin-6-yl)vinyl)-2-fluorostyryl)-2-(methylsulfonyloxy)benzoate | 1116485-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 5-(4-((E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxobenzo[1,3]dioxin-6-yl)vinyl)-2-fluorostyryl)-2-(methylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 1116485-75-6
• 化学式: C₂₉H₂₅FO₈S
• 分子量: 552.577
• InChiKey: DLGWAWUQAHTWHT-LCAICKDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  760.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-((E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxobenzo[1,3]dioxin-6-yl)vinyl)-2-fluorostyryl)-2-(methylsulfonyloxy)benzoate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 5-(4-((E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-benzo[1,3]dioxin-6-yl)vinyl)-2-fluorostyryl)-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to β-Amyloid Fibril-Binding Compounds Exploiting the Shirakawa/Hayashi Protocol for trans-Alkene Synthesis

  摘要：

  Application of the Sonogashira coupling reaction followed by a trans-selective alkyne reduction proved highly adaptable for the efficient synthesis of a class of beta-amyloid fibril binding compounds possessing a styrylbenzene motif such as FSB, an FSB dimer, and F-19-BAY94-9172.

  DOI：

  10.1021/ol8029593
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-((4-((2,2-dimethyl-4-oxo-benzo[1,3]dioxin-6-yl)ethynyl)-2-fluorophenyl)ethynyl)-2-(methylsulfonyloxy)benzoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 六甲基二硅烷 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到methyl 5-(4-((E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxobenzo[1,3]dioxin-6-yl)vinyl)-2-fluorostyryl)-2-(methylsulfonyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to β-Amyloid Fibril-Binding Compounds Exploiting the Shirakawa/Hayashi Protocol for trans-Alkene Synthesis

  摘要：

  Application of the Sonogashira coupling reaction followed by a trans-selective alkyne reduction proved highly adaptable for the efficient synthesis of a class of beta-amyloid fibril binding compounds possessing a styrylbenzene motif such as FSB, an FSB dimer, and F-19-BAY94-9172.

  DOI：

  10.1021/ol8029593