<(E)-hex-2-enyl>triphenylphosphonium bromide | 88517-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(E)-hex-2-enyl>triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (E)-2-hexenyltriphenylphosphonium bromide；2-(E)-hexeneltriphenylphosphonium bromide；(2E)-hexenyltriphenylphosphonium bromide；E-2-hexenyltriphenylphosphonium bromide；hex-2t-enyl-triphenyl-phosphonium; bromide；Hexen-(2t)-yl-triphenyl-phosphonium-(1)-bromid；[(E)-hex-2-enyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 88517-93-5
• 化学式: Br*C₂₄H₂₆P
• 分子量: 425.348
• InChiKey: BTWPDTVODOYGJP-BIZGWHPPSA-M

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl acetate (141-78-6))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(E)-hex-2-enyl>triphenylphosphonium bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 dimsyl sodium 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 90.75h， 生成 (R)-1-cyano-4-methyl-(E,E)-5,7-undecadiene
  参考文献：
  名称：

  Octahydroquinoline synthesis via immonium ion based Diels-Alder chemistry. Synthesis of (-)-8a-epipumiliotoxin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a002
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 <(E)-hex-2-enyl>triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  来自北布列塔尼海的不明海绵的布雷顿素，聚烯烃酯化甘油醚的合成：绝对构型和新结构分配

  摘要：

  的绝对构型乙酰bretonin A（=（+} - （[R ）- 1 - [（乙酰氧基）甲基] -2- - {[（4E，6 E，8 E） -十二碳-4,6,8-三烯基]氧} 4-乙酰氧基苯甲酸乙酯;（-）- 1b）和异丁酮A（=（+）-（S）-3-{[（4 E，6 E，8 E）-do-deca-4,6,8 -三烯基]氧基} -2-羟丙基4-羟基苯甲酸酯；（+）-2）先前是从北布列塔尼海未定海绵中分离的，通过与合成的（+）- lb和（+）- 2进行比较而建立，是由（-）-（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基对甲苯磺酸酯（（-）-（R）-15）与（4）的混合物缩合而得E，6 E，8 E）-（14e）和（4 E，6 Z，8 E）-dodeca-4,6,8-trien-1-ol（14z）。这也使得可以确认布雷顿丁素B（=（S）-2 -{[（4 E，6 Z，8 E）-dodeca-4,6,8-三烯基]氧基}

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740504

文献信息

• Anti Aldol reactions of α-alkoxymethyl ketones: Application to the total synthesis of (+)-restricticin
  作者：Ian Paterson、Thorsten Nowak

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01879-5

  日期：1996.11

  The antifungal agent (+)-restricticin (1) was prepared in 12 steps from ketone (S)-8. The key steps are (i) the boron-mediated anti aldol reaction of (S)-8 with 9 to give 13 and (ii) the cyclisation reaction 4 → 15.

  从酮（S）-8分12步制备抗真菌剂（+）-restricticin（1）。的关键步骤是（我）硼介导的抗（S）-8的醛醇缩合反应用9，得到13和（II）的环化反应4→15。
• Organocatalytic Asymmetric Robinson Annulation of α,β-Unsaturated Aldehydes:  Applications to the Total Synthesis of (+)-Palitantin
  作者：Bor-Cherng Hong、Ming-Fun Wu、Hsing-Chang Tseng、Guo-Fong Huang、Cheng-Feng Su、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/jo701477v

  日期：2007.10.1

  The highly enantioselective organocatalytic Robinson annulation of α,β-unsaturated aldehydes was achieved, catalyzed by l-proline and trialkylamines and providing the formal [4 + 2] cycloaddition adducts. Additionally, in some examples in the catalysis with diarylpyrrolinol silyl ethers, the reactions afforded the [4 + 2] adducts with high enantioselectivity (>99.5% ee). The structure of the adduct

  通过1-脯氨酸和三烷基胺的催化，获得了高度对映选择性的α，β-不饱和醛有机罗宾逊环合反应，并提供了正式的[4 + 2]环加成产物。另外，在用二芳基吡咯啉醇甲硅烷基醚催化的一些实例中，反应提供了具有高对映选择性（＞ 99.5％ee）的[4 + 2]加合物。由3-甲基丁-2-烯醛与（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛的反应获得的加合物的结构通过X射线分析确认。研究了某些[4 + 2]环加合物的绝对构型，并将该方法应用于合成（+）-palantantin。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Eupenoxide and (+)-Phomoxide:  Revision of Structures and Assignment of Absolute Configuration
  作者：Goverdhan Mehta、Subhrangsu Roy

  DOI：10.1021/ol0492288

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] Stereo- and enantioselective total syntheses of the novel, polyketide natural products ent-eupenoxide and ent-phomoxide have been accomplished from the readily available Diels-Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone. These synthetic studies necessitate the revision of the assigned stereostructures of the natural products and reveal their absolute configuration.

  [反应：见正文]新型，聚酮化合物天然产物对-戊二氧化物和对-二氧膦的立体和对映选择性总合成是从容易获得的环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物中完成的。这些合成研究需要修改天然产物的指定立体结构，并揭示其绝对构型。
• Synthesis of restrictinol and 9,10,11,12-tetrahydro-7-desmethylrestricticin.
  作者：Takuo TSUKUDA、Isao UMEDA、Kazunao MASUBUCHI、Michio SHIRAI、Nobuo SHIMMA

  DOI：10.1248/cpb.41.1191

  日期：——

  Restrictinol 2 and 9, 10, 11, 12-tetrahydro-7-desmethylrestricticin (Ro 09-1571) have been synthesized from L-glucose. Ro 09-1571 showed improved in vitro antifungal activity and chemical stability as compared with Restricticin 1.

  以 L-葡萄糖为原料合成了 Restrictinol 2 和 9、10、11、12-四氢-7-去甲基 Restricticin（Ro 09-1571）。与 Restricticin 1 相比，Ro 09-1571 的体外抗真菌活性和化学稳定性都有所提高。
• Truscheit,R.; Eiter,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 65 - 90
  作者：Truscheit,R.、Eiter,K.

  DOI：——

  日期：——