D-menthyl (S)-2-isothiocyanato-4-methylpentanoate | 1375730-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-menthyl (S)-2-isothiocyanato-4-methylpentanoate
• 英文别名: L-menthyl (S)-2-isothiocyanato-4-methylpentanoate
• CAS: 1375730-50-9
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂S
• 分子量: 311.489
• InChiKey: WKUQDHJWJASHEG-FZKCQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-menthyl (S)-2-isothiocyanato-4-methylpentanoate 、 ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以37%的产率得到cis-5-ethyl 4-D-menthyl 4-isobutyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-thioxoimidazolidine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氨基琥珀酸衍生物的一种方法—通过曼尼希反应合成2-硫代-1,3-咪唑烷

  摘要：

  这篇文章涉及2-thioxo-1,3-imidazolidine衍生物的新合成，蒙版的2,3-二氨基琥珀酸。所描述的方法通过醛亚胺（亚氨基乙酸乙酯）与衍生自2-异硫氰酸根合羧酸酯的烯醇化物之间的分子间曼尼希反应而得到设计的产物。所制备的具有两个立体生成中心的杂环产物可以容易地分为顺式和反式非对映异构体。讨论了钛（iv），锂和钾烯醇盐的反应性以及酯基对曼尼希反应的收率和非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1071/ch11463
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 L-leucine-D-menthyl ester hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到D-menthyl (S)-2-isothiocyanato-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氨基琥珀酸衍生物的一种方法—通过曼尼希反应合成2-硫代-1,3-咪唑烷

  摘要：

  这篇文章涉及2-thioxo-1,3-imidazolidine衍生物的新合成，蒙版的2,3-二氨基琥珀酸。所描述的方法通过醛亚胺（亚氨基乙酸乙酯）与衍生自2-异硫氰酸根合羧酸酯的烯醇化物之间的分子间曼尼希反应而得到设计的产物。所制备的具有两个立体生成中心的杂环产物可以容易地分为顺式和反式非对映异构体。讨论了钛（iv），锂和钾烯醇盐的反应性以及酯基对曼尼希反应的收率和非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1071/ch11463

文献信息

• Chiral isothiocyanates – An approach to determination of the absolute configuration using circular dichroism measurement
  作者：Oskar Michalski、Dariusz Cież

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.12.048

  日期：2013.4

  Abstract Chiral alkyl 2-isothiocyanates have been obtained from enantiopure, aliphatic amines. ECD measurements allowed us to correlate an absolute configuration at C-2 with a sign of the Cotton effect (CE) observed for n–π * transition at the longer-wavelength range of the spectrum. Chirooptical data calculated for all enantiomers were consistent with the measured CE values and indicated that the

  摘要 手性烷基 2-异硫氰酸酯已从对映纯的脂肪胺中获得。ECD 测量使我们能够将 C-2 处的绝对构型与在光谱的较长波长范围内观察到的 n-π * 跃迁的棉花效应 (CE) 符号相关联。所有对映异构体的手性光学数据与测量的 CE 值一致，并表明 240 nm 处的弱吸收带可以提供有关简单手性异硫氰酸酯立体化学的重要信息。由 α-氨基酸制备的 2-异硫氰酸根合羧酸的旋光酯显示出两个位于 195 nm 以上的吸收带。200 nm 附近更强的带和位于 250 nm 的弱吸收与 NCS 组中的 n-π * 跃迁有关。