1-(4-methylphenyl)-2,4-dichloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde | 1314745-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2,4-dichloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2,5-Dichloro-3-(4-methylphenyl)imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1314745-29-3
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 255.103
• InChiKey: MSINSRUKHSLFEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2,4-dichloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-azido-1-(4-methylphenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多官能咪唑：II。1-取代的2,4-二氯-1 H-咪唑-5-甲醛的亲核试剂的合成与反应

  摘要：

  1-烷基（芳基）咪唑烷-2,4-二酮与Vilsmeier-Haack试剂反应，得到1-烷基（芳基）-2,4-二氯-1 H-咪唑-5-甲醛与叠氮化钠，醇钠，与苯酚，硫醇和仲环烷基胺的反应导致咪唑环2位上的氯取代。与伯胺的反应产生醛基上的缩合产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428011050083
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)咪唑烷-2,4-二酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以48%的产率得到1-(4-methylphenyl)-2,4-dichloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多官能咪唑：II。1-取代的2,4-二氯-1 H-咪唑-5-甲醛的亲核试剂的合成与反应

  摘要：

  1-烷基（芳基）咪唑烷-2,4-二酮与Vilsmeier-Haack试剂反应，得到1-烷基（芳基）-2,4-二氯-1 H-咪唑-5-甲醛与叠氮化钠，醇钠，与苯酚，硫醇和仲环烷基胺的反应导致咪唑环2位上的氯取代。与伯胺的反应产生醛基上的缩合产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428011050083

文献信息

• Polyfunctional imidazoles: VI. Synthesis of 2-amino-1-aryl-4-chloro-1H-imidazole-5-carboxylic acids derivatives
  作者：V. A. Chornous、A. N. Grozav、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428012050132

  日期：2012.5

  hydroxylamine and thionyl chloride were converted into 1-aryl-2,4-dichloroimidazole-5-carbonitriles which by the action of sodium azide and tin(II) chloride were transformed into 2-amino-1-aryl-4-chloroimidazole-5-carbonitriles. The consecutive reactions of 2-azido-1-aryl-4-chloro-5-formylimidazoles with N-bromosuccinimide, methanol, or amides led to the formation of methyl esters and amides of 2-a

  经过羟胺和亚硫酰氯的连续处理，将芳基-2,4-二氯-5-甲酰咪唑转化为1-芳基-2,4-二氯咪唑-5-甲腈，该叠氮钠和氯化锡（II）的作用为转化为2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑-5-腈 2-叠氮基-1-芳基-4-氯-5-甲酰咪唑与N-溴琥珀酰亚胺，甲醇或酰胺的连续反应导致形成2-叠氮基-1-芳基-4-氯咪唑-的甲基酯和酰胺。 5-羧酸。后者用氯化锡（II）还原得到相应的2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑-5-羧酸衍生物，以及2-叠氮基-1-芳基-4-氯咪唑5-羧酸衍生物的还原。 5-羧酸伴随脱羧并产生2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑。
• Polyfunctional imidazoles: VII. 1-aryl-4-chloro-5-[hydroxy(halo)methyl]-1H-imidazoles and their derivatives
  作者：V. A. Chornous、A. N. Grozav、D. V. Klyukovskii、A. V. Bezdudnyi、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428013040131

  日期：2013.4

  The reduction of 1-aryl-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehydes with sodium tetrahydridoborate gave 1-aryl-4-chloro-1H-imidazol-5-ylmethanols which were converted into 5-chloromethyl and 5-fluoromethyl derivatives. 1-Aryl-4-chloro-5-chloromethyl-1H-imidazoles reacted with sodium azide, secondary amines, thiols, and triphenylphosphine to produce the corresponding products of chlorine replacement in the 5-chloromethyl group.