N-(N-benzyloxycarbonyl-glycinyl)-tris(carboxyethoxymethyl)aminomethane triethyl ester | 220886-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-glycinyl)-tris(carboxyethoxymethyl)aminomethane triethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[3-(3-ethoxy-3-oxopropoxy)-2-[(3-ethoxy-3-oxopropoxy)methyl]-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propoxy]propanoate
• CAS: 220886-01-1
• 化学式: C₂₉H₄₄N₂O₁₂
• 分子量: 612.675
• InChiKey: DSCGWDXRDKIBQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-glycinyl)-tris(carboxyethoxymethyl)aminomethane triethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到N-(N-benzyloxycarbonyl-glycinyl)-tris(carboxyethoxymethyl)aminomethane
  参考文献：
  名称：

  用于不对称转移氢化的多种树枝状催化剂。

  摘要：

  基于手性二胺的第一代和第二代多个树枝状配体以收敛的方式合成，并通过NMR和MS技术得到了很好的表征。原位制备的钌配合物在反应介质（甲酸和三乙胺的共沸物）中具有良好的溶解性，在酮和亚胺的不对称转移加氢反应中，与单体催化剂相比具有较高的催化活性和对映选择性。在树突状催化中获得定量产率，并且在某些情况下获得更高的对映选择性（高达98.7％ee）。考虑到外围的高局部催化剂浓度，测试了二酮在表面催化单元之间可能的协同反应性，但未发现明显差异。

  DOI：

  10.1021/jo0257795
• 作为产物：
  描述：

  tris(cyanoethoxymethyl)aminomethane 在 N-甲基吗啉 、 硫酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-glycinyl)-tris(carboxyethoxymethyl)aminomethane triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于不对称转移氢化的多种树枝状催化剂。

  摘要：

  基于手性二胺的第一代和第二代多个树枝状配体以收敛的方式合成，并通过NMR和MS技术得到了很好的表征。原位制备的钌配合物在反应介质（甲酸和三乙胺的共沸物）中具有良好的溶解性，在酮和亚胺的不对称转移加氢反应中，与单体催化剂相比具有较高的催化活性和对映选择性。在树突状催化中获得定量产率，并且在某些情况下获得更高的对映选择性（高达98.7％ee）。考虑到外围的高局部催化剂浓度，测试了二酮在表面催化单元之间可能的协同反应性，但未发现明显差异。

  DOI：

  10.1021/jo0257795

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Amphiphilic Dendritic Galactosides for Selective Targeting of Liposomes to the Hepatic Asialoglycoprotein Receptor
  作者：Leo A. J. M. Sliedregt、Patrick C. N. Rensen、Erik T. Rump、Peter J. van Santbrink、Martin K. Bijsterbosch、A. Rob P. M. Valentijn、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Theo J. C. van Berkel、Erik A. L. Biessen

  DOI：10.1021/jm981078h

  日期：1999.2.1

  A series of glycolipids have been prepared which contain a cluster galactoside moiety with high affinity for the hepatic asialoglycoprotein receptor and a bile acid eater moiety which mediates stable incorporation into liposomes. Loading of liposomes with these glycolipids at a ratio of 5% (w/w) resulted in efficient recognition and uptake of the liposomes by the liver. Preinjection with asialofetuin almost completely inhibited the uptake, establishing that the liposomes were selectively recognized and processed by the asialoglycoprotein receptor on liver parenchymal cells. In contrast, a glycolipid content of 50% (w/w) led to a liver uptake that could not be inhibited by preinjection with asialofetuin, indicating that the liposomes were now processed by the Gal/Fuc-recognizing receptor on liver macrophages. The results presented in this study are important for future targeting of water-soluble and amphiphilic drugs, enveloped in these glycolipid-laden liposomes, to parenchymal liver cells.
• Multiple Dendritic Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Ying-Chun Chen、Tong-Fei Wu、Jin-Gen Deng、Hui Liu、Xin Cui、Jin Zhu、Yao-Zhong Jiang、Michael C. K. Choi、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/jo0257795

  日期：2002.7.1

  and were well-characterized by NMR and MS techniques. Their ruthenium complexes prepared in situ had good solubility in the reaction medium (azeotrope of formic acid and triethylamine) and demonstrated high catalytic activity and enantioselectivity comparable to monomeric catalysts in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines. Quantitative yields and for some cases a slightly higher

  基于手性二胺的第一代和第二代多个树枝状配体以收敛的方式合成，并通过NMR和MS技术得到了很好的表征。原位制备的钌配合物在反应介质（甲酸和三乙胺的共沸物）中具有良好的溶解性，在酮和亚胺的不对称转移加氢反应中，与单体催化剂相比具有较高的催化活性和对映选择性。在树突状催化中获得定量产率，并且在某些情况下获得更高的对映选择性（高达98.7％ee）。考虑到外围的高局部催化剂浓度，测试了二酮在表面催化单元之间可能的协同反应性，但未发现明显差异。