dimethyl 2-(3-(trimethylsilyl)-prop-2-yn-1-ylidene)malonate | 134827-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(3-(trimethylsilyl)-prop-2-yn-1-ylidene)malonate
• 英文别名: 2-(3-Trimethylsilanyl-prop-2-ynylidene)-malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-(3-trimethylsilylprop-2-ynylidene)propanedioate
• CAS: 134827-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄Si
• 分子量: 240.331
• InChiKey: ZUVJXHRUPGPFRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 dimethyl 2-(3-(trimethylsilyl)-prop-2-yn-1-ylidene)malonate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78 %的产率得到dimethyl 2-{3-[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ylidene}malonate
  参考文献：
  名称：

  苯硫醇与含硅烯炔和烯炔酮的加成

  摘要：

  摘要 丙二酸二甲酯和 Meldrum's 酸的亚丙炔衍生物，以及含有 Me 3 Si、Et 3 Si 和t -BuMe 2 Si 基团的交叉共轭烯酮，在 4-甲基-、4-甲氧基-和 4-氯苯硫醇的作用下反应与丁-1,3-二烯和五-1,4-二烯-3-酮片段产生具有高立体选择性的相应加成产物的基本条件。丙二酸二甲酯和 Meldrum 酸的烯炔衍生物的硫酰化产物保留了三烷基甲硅烷基，而苯硫酚与 5-(三烷基甲硅烷基)-1-苯基戊-1-en-4-yn-3-酮的加成伴随着脱甲硅烷基化。已经确定了所述反应的一些机理特征，并开发了含硫多不饱和化合物的立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1134/s1070428024010068
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 在 乙酸酐 作用下， 以86 %的产率得到dimethyl 2-(3-(trimethylsilyl)-prop-2-yn-1-ylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  苯硫醇与含硅烯炔和烯炔酮的加成

  摘要：

  摘要 丙二酸二甲酯和 Meldrum's 酸的亚丙炔衍生物，以及含有 Me 3 Si、Et 3 Si 和t -BuMe 2 Si 基团的交叉共轭烯酮，在 4-甲基-、4-甲氧基-和 4-氯苯硫醇的作用下反应与丁-1,3-二烯和五-1,4-二烯-3-酮片段产生具有高立体选择性的相应加成产物的基本条件。丙二酸二甲酯和 Meldrum 酸的烯炔衍生物的硫酰化产物保留了三烷基甲硅烷基，而苯硫酚与 5-(三烷基甲硅烷基)-1-苯基戊-1-en-4-yn-3-酮的加成伴随着脱甲硅烷基化。已经确定了所述反应的一些机理特征，并开发了含硫多不饱和化合物的立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1134/s1070428024010068

文献信息

• Synthetic studies towards bruceantin. Part 1. Establishment of the carbon network
  作者：Sultan Darvesh、Andrew S Grant、David I MaGee、Zdenek Valenta

  DOI：10.1139/v91-902

  日期：1991.4.1

  In a synthetic approach to the biologically active quassinoid bruceantin 1, intermediate 47 was prepared, which contains all required C-atoms, rings A and B, and four of the 10 chiral centers of bruceantin. The possibilities for a convergent strategy were explored, in which a 5-carbon unit would be joined to a 15-carbon unit by three bonds. After the study of various alkylations and Michael additions

  在合成生物活性 quassinoid bruceantin 1 的方法中，制备了中间体 47，其中包含所有必需的 C 原子、环 A 和 B 以及 10 个 bruceantin 手性中心中的四个。探索了收敛策略的可能性，其中 5 个碳单元将通过三个键连接到 15 个碳单元。在研究了关键步骤所需的各种烷基化和迈克尔加成之后，发现 3-iodo-1-trimethylsilyl-5-hexenyne44 以化学选择性、非对映选择性和对映选择性加成到甲基酮腈 3 和 13 的二价阴离子中。词：bruceantin，类黄酮，烷基化，迈克尔加成。