methyl (4E)-tridec-4-enoate | 35329-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4E)-tridec-4-enoate
• 英文别名: trans-4-Tridecensaeuremethylester；methyl (E)-tridec-4-enoate
• CAS: 35329-60-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: GTTWAEYEHULYSE-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4E)-tridec-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4E)-tridec-4-enal
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-undec-2-ene 在 sodium hydride 、 sodium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl (4E)-tridec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (+)-(6<i>S</i>,9<i>R</i>,10<i>R</i>)-Bovidic Acid
  作者：Sachin B. Wadavrao、Ramesh S. Ghogare、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1002/hlca.201400324

  日期：2015.4

  A straightforward strategy for the stereoselective synthesis of (+)‐bovidic acid has been developed in eleven steps with an overall yield of 8.85%. The synthesis started from commercially available nonanal, and the key reactions involved were Sharpless asymmetric dihydroxylation, Grignard reaction, and CoreyBakshiShibata reduction.

  通过11个步骤开发了一种立体选择性合成（+）-bovidic酸的简单策略，总收率为8.85％。从可商购的壬醛开始合成，以及所涉及的关键反应是夏普勒斯不对称二羟基化，格氏反应，科里巴克什柴田减少。