Propylidenephthalide | 56014-72-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: Propylidenephthalide
• 英文别名: (3E)-3-propylidene-2-benzofuran-1-one
• CAS: 56014-72-3；17369-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.2
• InChiKey: NGSZDVVHIGAMOJ-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  5 °C(lit.)
• 沸点：
  170 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.122 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  3.19
• 物理描述：
  3-propylidene phthalide is a clear yellow liquid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 0.1 mg/mL at 64° F (NTP, 1992)
• 折光率：
  1.557-1.562

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

简介

3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮又叫3-丁烯异苯并呋喃-1(3H)-酮，是一种含有不饱和双键的苯并呋喃酮衍生物。这类化合物在科研实验中具有重要作用，尤其是通过选择性氢化可以得到天然产物骨架，在医学和药学领域展现出潜在的价值，因此受到了广泛的关注。

制备

以邻碘苯甲酸甲酯（1 mmol，261毫克）与正丁炔（1 mmol，54毫克），在四三苯基膦钯3%、正丁胺(20%)和碘化亚铜(20%)的催化作用下，使用10 mL乙醚作为溶剂，在室温条件下发生偶联反应。得到偶联产物176 mg，收率为94%；随后在1 mol/L NaOH溶液（碱性条件）中以20 mL四氢呋喃为溶剂进行脱甲基反应，温度设定为60℃。通过过量的10%稀盐酸溶液酸化和分离后得到苯甲酸化合物160 mg，收率为98%；最后，在10 mL甲苯作为溶剂中、温度控制在80℃下使用5% DMAP进行一步成环反应，最终获得3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮154 mg，收率为96%。

文献信息

• CLEANING AND/OR TREATMENT COMPOSITIONS COMPRISING MALODOR REDUCTION COMPOSITIONS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP3197422A1

  公开（公告）日：2017-08-02
• FRESHENING COMPOSITIONS AND DEVICES COMPRISING SAME
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP3197424A1

  公开（公告）日：2017-08-02
• ANTIPERSPIRANT AND DEODORANT COMPOSITIONS COMPRISING MALODOR REDUCTION COMPOSITIONS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP3197508A1

  公开（公告）日：2017-08-02
• PERSONAL CARE COMPOSITIONS COMPRISING MALODOR REDUCTION COMPOSITIONS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP3197511A1

  公开（公告）日：2017-08-02
• SILICONE COMPOUNDS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP3649183A1

  公开（公告）日：2020-05-13