ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-5-(isopropylsulfonyl)thiophene-2-carboxylate | 1322757-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-5-(isopropylsulfonyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-5-propan-2-ylsulfonylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1322757-53-8
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₄S₂
• 分子量: 397.903
• InChiKey: ZGJCXNBXOSTVTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-5-(isopropylsulfonyl)thiophene-2-carboxylate 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-5-(propylthio)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  失活噻吩的 SNAr 和钯催化反应：在蛋白质法呢基转移酶抑制剂合成中的应用

  摘要：

  为了研究我们先前鉴定的命中噻吩化合物的 5-硫醚部分对蛋白质法呢基转移酶抑制的影响，我们通过应用芳香亲核试剂合成了一个新的 3-(4-氯苯基)-4-氰基噻吩-2-羧酸衍生物文库。取代受益于基于砜的离去基团和直接钯催化的硫代烷基噻吩反应。然后评估该酯衍生物及其相应酸的小型文库的蛋白质法呢基转移酶抑制活性；一些图书馆成员表现出有希望的亚微摩尔活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100215
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-5-propan-2-ylsulfanylthiophene-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-5-(isopropylsulfonyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  失活噻吩的 SNAr 和钯催化反应：在蛋白质法呢基转移酶抑制剂合成中的应用

  摘要：

  为了研究我们先前鉴定的命中噻吩化合物的 5-硫醚部分对蛋白质法呢基转移酶抑制的影响，我们通过应用芳香亲核试剂合成了一个新的 3-(4-氯苯基)-4-氰基噻吩-2-羧酸衍生物文库。取代受益于基于砜的离去基团和直接钯催化的硫代烷基噻吩反应。然后评估该酯衍生物及其相应酸的小型文库的蛋白质法呢基转移酶抑制活性；一些图书馆成员表现出有希望的亚微摩尔活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100215