12-acetoxy-9α(11)-epoxy-7-drimene | 158426-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 12-acetoxy-9α(11)-epoxy-7-drimene
• 英文别名: 12-acetoxy-9α(11)-epoxy-7-drimen；[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethylspiro[4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalene-1,2'-oxirane]-2-yl]methyl acetate
• CAS: 158426-23-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: PLXJCJVZQKLWRV-BHYGNILZSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-acetoxy-9α(11)-epoxy-7-drimene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 warburganal
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective ring—opening of 12-acetoxy-9α and 9β(11)-epoxy-7-drimene: Homochiral semisynthesis of poligodial and warburganal

  摘要：

  Starting from a zamoranic acid derivative (Methyl 15-tetrahydropiranyloxy-7-labden-17-oate) poligodial and warburganal have been synthesized in several steps with a 55% overall yield and 27% overall yield, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73098-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-[(E)-3-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-3-enyl]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ylmethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.16h， 生成 12-acetoxy-9α(11)-epoxy-7-drimene
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第IX部分由17-乙酰氧基-7-labden-15-ol合成多角形和warburganal的手性

  摘要：

  14,15-二也不-17-乙酰氧基-7- labden-13酮，4是从zamoranic酸甲酯制备5。光化学裂解4得到12-乙酰氧基-7,9（11）-双嘧二烯3，总产率为75％。的化疗和非对映选择性环氧化3，得到12乙酰氧基9α和9β（11） -环氧-7- drimene，17和18在4：1倍的比例。开环的17（或混合物使用BF）3 ·的Et 2 O或的混合物开环导致polygodial的合成前体：（9 - [R）-12-乙酰氧基drimen -11-人，20，非对映异构体过量90％。二烯3的化学和非对映选择性顺式羟基化反应产生了Warburganal9α，11,12-trihydroxy-7-drimene的合成前体29，收率47％。杂多醛和华宝醛分别由氮杂酸酯酸甲酯制备，总收率分别为55％和27％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01061-4