Acetic acid (3R,3aS,11aR)-2-acetoxy-10-benzyl-3,3a,5,10,11,11a-hexahydro-2H-1,4-dioxa-10-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-3-yl ester | 886847-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3R,3aS,11aR)-2-acetoxy-10-benzyl-3,3a,5,10,11,11a-hexahydro-2H-1,4-dioxa-10-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,3aS,11aR)-2-acetyloxy-10-benzyl-2,3,3a,5,11,11a-hexahydrofuro[2,3-c][5,1]benzoxazocin-3-yl] acetate
• CAS: 886847-33-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: CLENGMSIZDWFSY-VNYJYPEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,3aS,11aR)-2-acetoxy-10-benzyl-3,3a,5,10,11,11a-hexahydro-2H-1,4-dioxa-10-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-3-yl ester 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以247 mg的产率得到[(2R,3R,3aS,11aR)-10-benzyl-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,3,3a,5,11,11a-hexahydrofuro[2,3-c][5,1]benzoxazocin-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖衍生物上的钯介导的分子内芳基胺化：手性苯并恶唑啉衍生物和三环核苷合成的简便方法

  摘要：

  糖衍生物上钯催化的分子内芳基化反应是通过使用庞大的联芳基膦配体完成的。该方法在各种衍生自d-葡萄糖的底物2a - f上的应用导致了高度官能化的顺式稠合三环恶唑啉3a - e的合成。产物随后可以转化为旋光的苯并恶唑啉衍生物4和三环核苷6。这是通过呋喃糖衍生物的分子内环胺化合成八元环的第一个实例，这为中环杂环的催化合成提供了非常有用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo052420i
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.75h， 生成 Acetic acid (3R,3aS,11aR)-2-acetoxy-10-benzyl-3,3a,5,10,11,11a-hexahydro-2H-1,4-dioxa-10-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖衍生物上的钯介导的分子内芳基胺化：手性苯并恶唑啉衍生物和三环核苷合成的简便方法

  摘要：

  糖衍生物上钯催化的分子内芳基化反应是通过使用庞大的联芳基膦配体完成的。该方法在各种衍生自d-葡萄糖的底物2a - f上的应用导致了高度官能化的顺式稠合三环恶唑啉3a - e的合成。产物随后可以转化为旋光的苯并恶唑啉衍生物4和三环核苷6。这是通过呋喃糖衍生物的分子内环胺化合成八元环的第一个实例，这为中环杂环的催化合成提供了非常有用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo052420i