((2R,3R)-2-Ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-ethylsulfanylcarbonyl-acetic acid methyl ester | 595583-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((2R,3R)-2-Ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-ethylsulfanylcarbonyl-acetic acid methyl ester
• CAS: 595583-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅S
• 分子量: 274.338
• InChiKey: VHASMUKYWHKVGK-VLCSVPMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-2-Ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-ethylsulfanylcarbonyl-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 三甲基铝 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3R,4R)-4-Hydroxy-3-{[2-(1H-indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-2-[1-methoxy-meth-(E)-ylidene]-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Us-7和-8的第一个不对称全合成，新的D-seco Corynanthe型虫生物碱：Us-7的结构修订和绝对立体化学的确定。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-缩水甘油开始，完成了新型D-seco Corynanthe型氧吲哚Us-7和Us-8的不对称全合成。Us-7的结构从报道的结构（3R，7S）修订为结构22（3S，7R），并建立了两种生物碱在C15的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol035128a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(R)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 ((2R,3R)-2-Ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-ethylsulfanylcarbonyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Us-7和-8的第一个不对称全合成，新的D-seco Corynanthe型虫生物碱：Us-7的结构修订和绝对立体化学的确定。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-缩水甘油开始，完成了新型D-seco Corynanthe型氧吲哚Us-7和Us-8的不对称全合成。Us-7的结构从报道的结构（3R，7S）修订为结构22（3S，7R），并建立了两种生物碱在C15的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol035128a