2,2,2-trifluoroethyl (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylidenehex-5-enoate | 172332-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylidenehex-5-enoate
• CAS: 172332-59-1
• 化学式: C₁₅H₂₅F₃O₃Si
• 分子量: 338.442
• InChiKey: GMOQEHILFAJPJI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylidenehex-5-enoate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylidenehex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Periselective and enantioselective carbonyl–ene reaction of isoprene with fluoroalkyl glyoxylate catalysed by modified binaphthol–titanium complex: asymmetric catalytic synthesis of enantiomerically pure ipsdienol

  摘要：

  三氟乙基乙醇酸酯3d与异戊二烯4在改性联萘酚钛络合物2b催化下发生的不对称反应，以92%的高产率和完全的立体选择性提供了ene产物5d，该产物可以转化为纯对映体形式的ipsdienol 1，即树皮甲虫（lps属）聚集信息素的一个组分。

  DOI：

  10.1039/c39950002391
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (R)-6,6'-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol TiBr₂ 咪唑 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylidenehex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Periselective and enantioselective carbonyl–ene reaction of isoprene with fluoroalkyl glyoxylate catalysed by modified binaphthol–titanium complex: asymmetric catalytic synthesis of enantiomerically pure ipsdienol

  摘要：

  三氟乙基乙醇酸酯3d与异戊二烯4在改性联萘酚钛络合物2b催化下发生的不对称反应，以92%的高产率和完全的立体选择性提供了ene产物5d，该产物可以转化为纯对映体形式的ipsdienol 1，即树皮甲虫（lps属）聚集信息素的一个组分。

  DOI：

  10.1039/c39950002391

文献信息

• Periselective and enantioselective carbonyl–ene reaction of isoprene with fluoroalkyl glyoxylate catalysed by modified binaphthol–titanium complex: asymmetric catalytic synthesis of enantiomerically pure ipsdienol
  作者：Masahiro Terada、Koichi Mikami

  DOI：10.1039/c39950002391

  日期：——

  The asymmetric reaction of trifluoroethyl glyoxylate 3d with isoprene 4 catalysed by the modified binaphthol–titanium complex 2b provides the ene product 5d in high periselectivity (92%) and complete enantioselectivity, which can be converted to ipsdienol 1, a component of the aggregation pheromone of the bark beetle, genus lps, in enantiomerically pure form.

  三氟乙基乙醇酸酯3d与异戊二烯4在改性联萘酚钛络合物2b催化下发生的不对称反应，以92%的高产率和完全的立体选择性提供了ene产物5d，该产物可以转化为纯对映体形式的ipsdienol 1，即树皮甲虫（lps属）聚集信息素的一个组分。