2,2,2-trifluoroethyl (2R)-2-hydroxy-4-methylidenehex-5-enoate | 172332-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl (2R)-2-hydroxy-4-methylidenehex-5-enoate
• CAS: 172332-64-8
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₃
• 分子量: 224.18
• InChiKey: JIIRUSQMJUFUAH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl (2R)-2-hydroxy-4-methylidenehex-5-enoate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (R)-(-)-2-Methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Periselective and enantioselective carbonyl–ene reaction of isoprene with fluoroalkyl glyoxylate catalysed by modified binaphthol–titanium complex: asymmetric catalytic synthesis of enantiomerically pure ipsdienol

  摘要：

  三氟乙基乙醇酸酯3d与异戊二烯4在改性联萘酚钛络合物2b催化下发生的不对称反应，以92%的高产率和完全的立体选择性提供了ene产物5d，该产物可以转化为纯对映体形式的ipsdienol 1，即树皮甲虫（lps属）聚集信息素的一个组分。

  DOI：

  10.1039/c39950002391
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl glyoxalate 、 天然橡胶 在 (R)-6,6'-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol TiBr₂ 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl (2R)-2-hydroxy-4-methylidenehex-5-enoate 、
  参考文献：
  名称：

  Periselective and enantioselective carbonyl–ene reaction of isoprene with fluoroalkyl glyoxylate catalysed by modified binaphthol–titanium complex: asymmetric catalytic synthesis of enantiomerically pure ipsdienol

  摘要：

  三氟乙基乙醇酸酯3d与异戊二烯4在改性联萘酚钛络合物2b催化下发生的不对称反应，以92%的高产率和完全的立体选择性提供了ene产物5d，该产物可以转化为纯对映体形式的ipsdienol 1，即树皮甲虫（lps属）聚集信息素的一个组分。

  DOI：

  10.1039/c39950002391