1,2-diazido-1-cyclohexylethane | 1390681-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,2-diazido-1-cyclohexylethane
• 英文别名: 1,2-Diazidoethylcyclohexane
• CAS: 1390681-55-6
• 化学式: C₈H₁₄N₆
• 分子量: 194.239
• InChiKey: MTMICDXLCJISRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基环己烷 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 4,7-双(4-溴苯基)-1,10-菲咯啉 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1,2-diazido-1-cyclohexylethane
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的分子间氧化重氮化

  摘要：

  已经开发了钯催化的烯烃氧化邻位叠氮化，其中TMSN 3被用作叠氮化物源。苯乙烯和未活化的烯烃均适用于该反应。而反式-alkyldiazides是从环烯烃主要产品有中到良好的非对映选择性获得。该反应提供了氢化后合成有用的1,2-二胺的有效方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600834

文献信息

• Multistep flow synthesis of vinyl azides and their use in the copper-catalyzed Huisgen-type cycloaddition under inductive-heating conditions
  作者：Lukas Kupracz、Jan Hartwig、Jens Wegner、Sascha Ceylan、Andreas Kirschning

  DOI：10.3762/bjoc.7.168

  日期：——

  The multistep flow synthesis of vinyl azides and their application in the synthesis of vinyltriazoles is reported. The synthesis relies on a stable polymer-bound equivalent of iodine azide that serves to carry out 1,2-functionalization of alkenes in a telescope flow protocol. The intermediate 2-iodo azides are subjected to a DBU-mediated polymer-supported elimination step yielding vinyl azides in good yield. The third step involves the formation of vinyl triazoles by a copper-catalyzed Huisgen-"click" cycloaddition. The required heat is generated by electromagnetic induction based on copper. Copper serves both as heatable as well as catalytically active packed-bed material inside the flow reactor.

  乙烯叠氮化合物的多步流程合成及其在乙烯三唑合成中的应用已报道。该合成依赖于稳定的聚合物结合碘叠氮化合物的等效物，用于在望远镜流程中进行烯烃的1,2-官能化。中间体2-碘叠氮化合物经DBU介导的聚合物支持消除步骤产生良好产率的乙烯叠氮化合物。第三步涉及通过铜催化的Huisgen-"click"环加成形成乙烯三唑。所需的热量由基于铜的电磁感应产生。铜既作为可加热的材料，也作为催化活性的填料存在于流动反应器内。
• NaIO4–NaN3-mediated diazidation of styrenes, alkenes, benzylic alcohols, and aryl ketones
  作者：Dayanand A. Kamble、Pratibha U. Karabal、Pandurang V. Chouthaiwale、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.140

  日期：2012.8

  Sodium periodate and sodium azide combination has been found to be an excellent reagent system suitable for the direct diazidation of styrenes, alkenes, benzylic alcohols, and aryl ketones to produce the corresponding vicinal and geminal diazides respectively in high yields under mild reaction conditions.

  已发现高碘酸钠和叠氮化钠的组合是一种出色的试剂体系，适用于在温和的反应条件下以高收率直接将苯乙烯，烯烃，苄醇和芳基酮直接重氮化，分别生产相应的邻位和叠氮化物。