(3R,4R,5S)-diethyl 5-[6-(2-benzyloxyethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 1455451-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-diethyl 5-[6-(2-benzyloxyethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1455451-98-5
• 化学式: C₃₄H₄₉NO₈Si
• 分子量: 627.85
• InChiKey: DGANAPFYDZGQNE-CMSWSFRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-diethyl 5-[6-(2-benzyloxyethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(3R,4R,5S)-diethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-[6-(2-hydroxyethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl]-3-methylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  的有机催化对映选择性[3 + 2]α的环加成反应，与甲亚胺叶立德β不饱和醛应用于密集取代pyrroloisoquinolines的不对称合成

  摘要：

  密集地官能化吡咯的合成[2,1-一个]异喹啉，使用下我们组开发了一些年前，作为关键步骤亚胺催化enals和甲亚胺叶立德之间的有机催化的[3 + 2]环加成来完成。环加成顺顺利得到相应的吡咯烷作为一个单一的内使用高产反应协议和最终甲磺酰化，在94-96％的范围内，将得到的cycloadducts进一步操作对映体非对映体/分子内N-烷基化序列允许目标的合成在其中在第一步骤中安装的所有立构中心的完整性得以维持的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.012
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-diethyl 5-[6-(2-benzyloxyethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl]-4-formyl-3-methylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4R,5S)-diethyl 5-[6-(2-benzyloxyethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  的有机催化对映选择性[3 + 2]α的环加成反应，与甲亚胺叶立德β不饱和醛应用于密集取代pyrroloisoquinolines的不对称合成

  摘要：

  密集地官能化吡咯的合成[2,1-一个]异喹啉，使用下我们组开发了一些年前，作为关键步骤亚胺催化enals和甲亚胺叶立德之间的有机催化的[3 + 2]环加成来完成。环加成顺顺利得到相应的吡咯烷作为一个单一的内使用高产反应协议和最终甲磺酰化，在94-96％的范围内，将得到的cycloadducts进一步操作对映体非对映体/分子内N-烷基化序列允许目标的合成在其中在第一步骤中安装的所有立构中心的完整性得以维持的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.012