1-氯-4-(1-苯氧基烯丙基)苯 | 403825-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-氯-4-(1-苯氧基烯丙基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-phenoxyallyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-(1-phenoxyprop-2-enyl)benzene
• CAS: 403825-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: FXWRZVWHBCNYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(1-苯氧基烯丙基)苯 、 (+)-1-phenyl-1-(4-methylphenoxy)-2-propene 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 (3aR,8aS)-3a,8a-二氢-2-(2-吡啶基)-8H-茚并[1,2-d]噁唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 phenyl 3-phenyl-allyl ether 、 1-(cinnamyloxy)-4-methylbenzene 、 p-Chlor-cinnamyl-p-tolyl-ether
  参考文献：
  名称：

  烯丙基芳基碳酸酯的钌的对映选择性和区域选择性钌催化的脱羧醚化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800619
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)allyl phenyl carbonate 在 C₃₁H₃₄N₅Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-氯-4-(1-苯氧基烯丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过（环戊二烯基）钌（II）配合物和吡啶H配体催化的芳基碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基醚化，对苯酚进行区域和对映选择性烯丙基化

  摘要：

  （环戊二烯基）三（乙腈）六氟磷酸钌[CpRu（CH 3 CN）3 ] [PF 6 ]与吡啶hydr配体结合可有效催化烯丙基芳基碳酸酯的不对称脱羧烯丙基重排。获得具有高区域和对映体选择性比率（高达95：5和98％ee）的CO键的形成。hydr配体可实现对CpRu部分伪四面体几何形状的良好立体控制，其六价配位的TRISPHAT-N阴离子的差向异构化证明了其“电子贫乏”的性质。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500534

文献信息

• (Cyclopentadienyl)ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Decarboxylative Allylic Etherification of Allyl Aryl and Alkyl Carbonates
  作者：Martina Austeri、David Linder、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/adsc.201000696

  日期：2010.12.17

  thenium hexafluorophosphate [CpRu(η6-naphthalene)][PF6]} in combination with a pyridine oxazoline ligand efficiently catalyze the decarboxylative allylic rearrangement of allyl aryl carbonates. Good levels of regio- and enantioselectivity are obtained. Starting from enantioenriched secondary carbonates, the reaction is stereospecific and the corresponding allylic ethers are obtained with net retention

  （环戊二烯基）三（乙腈）六氟磷酸钌[CPRU（NCMe）3 ] [PF 6 ]}或（环戊二烯基）（η 6 -萘）钌六氟磷酸盐[CPRU（η 6 -萘）] [PF 6]}与吡啶恶唑啉配体结合可有效催化碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基重排。获得了良好的区域选择性和对映选择性。从对映体富集的仲碳酸酯开始，该反应是立体定向的，并且获得了具有净保留构型的相应的烯丙基醚。还使用碳酸烯丙烷基酯作为底物开发了这种转化的分子间形式。发现条件获得具有与分子内相似的选择性的相应产物过程。通过使用半不稳定的六配位磷酸抗衡离子，合成了两性离子的空气和水分稳定的手性钌络合物，并将其用于对映选择性醚化反应。这种高度亲脂性的金属络合物可以被回收并在随后的催化运行中有效地再利用。
• From precursor to catalyst: the involvement of [Ru(η5-Cp∗)Cl2]2 in highly branch selective allylic etherification of cinnamyl chlorides
  作者：Ravi Kumara Guralamatta Siddappa、Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.074

  日期：2014.1

  (RuCp*Cl-2)(2), a general entry into Cp*Ru sandwich and half-sandwich chemistry was first used as a precatalyst in allylic etherification of cinnamyl chlorides with up to 98:2 regioselectivity (19 examples). Both the solvent effect and the exsiccant reaction condition are crucial to the reactivity and selectivity. Preliminary mechanism studies and the demonstration of Fluoxetine synthesis were presented in this work as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.