4-Ethyl-5,7-dimethoxy-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one | 139213-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Ethyl-5,7-dimethoxy-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one
• 英文别名: 4-Ethyl-5,7-dimethoxysaccharin；4-ethyl-5,7-dimethoxy-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 139213-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅S
• 分子量: 271.294
• InChiKey: PBGOTYCUERBAOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁基锂 、 4-Ethyl-5,7-dimethoxy-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one 、 碘甲烷 在 水 、 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以affording 4-ethyl-5,7-dimethoxy-6-methylsaccharin (0.73 g, 32% yield)的产率得到4-Ethyl-5,7-dimethoxy-6-methylsaccharin
  参考文献：
  名称：

  Saccharin derivatives useful as proteolytic enzyme inhibitors and

  摘要：

  这是一种化合物，可用于治疗退行性疾病，具有抑制蛋白酶酶活性的作用。其化学式为：##STR1## 其中：L为--O--、--S--、--SO--或--SO.sub.2 --；m和n各自独立地为0或1；R.sub.1为卤素、低烷酰基、1-氧代苯并茂、苯基或取代苯基、杂环基或取代杂环基，或当L为--O--且n为1时，为环庚三烯-2-基，或当L为--S--且n为1时，为氰基或低烷氧硫酰基，或当L为--SO.sub.2 --且n为1时，为低烷基或三氟甲基；R.sub.2为氢、低烷氧羰基、苯基或苯基硫；R.sub.3和R.sub.4各自为氢或不同的取代基。该化合物的制备方法、药物组合物及使用方法也被揭示。

  公开号：

  US05650422A1
• 作为产物：
  描述：

  2,N,N-Triethyl-3,5-dimethoxy-6-sulfamoyl-benzamide 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到4-Ethyl-5,7-dimethoxy-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of substituted saccharins through the o-lithiative sulfonamidation of N,N-diethylbenzamides

  摘要：

  The readily available N,N-diethylbenzamides 2 are converted in two reaction steps to a variety of substituted saccharins 4 in good overall yields.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80470-q

文献信息

• 2-Substituted saccharin derivative proteolytic enzyme inhibitors
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0542372A1

  公开（公告）日：1993-05-19

  Novel 2-substituted saccharins which inhibit the enzymatic activity of proteolytic enzymes are useful in the treatment of degenerative diseases and have the formula    wherein:    L is -O-, -S-, -SO- or -SO₂-;    m and n are each independently 0 or 1;    R₁ is substituted phenyl, heterocyclyl or substitued heterocyclyl or,    when L is -O- and n is 1, R₁ is cycloheptatrienon-2-yl or,    when L is -S- and n is 1, R₁ is cyano or lower-alkoxythiocarbonyl or,    when L is -SO₂- and n is 1, R₁ is lower-alkyl or trifluoromethyl;    R₂ is hydrogen, lower-alkoxycarbonyl, phenyl or phenylthio; and    R₃ and R₄ are each hydrogen or various substituents,    and processes for preparation and pharmaceutical compositions and method of use thereof are disclosed.

  新型 2-取代糖精能抑制蛋白水解酶的酶活性，可用于治疗退行性疾病，其分子式为 其中 L是-O-、-S-、-SO-或-SO₂-； m 和 n 各自独立地为 0 或 1； R₁ 是取代的苯基、杂环基或取代的杂环基；或 当 L 为-O-且 n 为 1 时，R₁ 为环庚三壬-2-基，或 当 L 为-S-且 n 为 1 时，R₁ 为氰基或低级烷氧基硫代羰基；或 当 L 为-SO₂- 且 n 为 1 时，R₁ 为低级烷基或三氟甲基； R₂ 是氢、低级烷氧基羰基、苯基或苯硫基；以及 R₃ 和 R₄ 各为氢或各种取代基、 本发明公开了制备工艺、药物组合物及其使用方法。
• US5236917A
  申请人：——

  公开号：US5236917A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US5371074A
  申请人：——

  公开号：US5371074A

  公开（公告）日：1994-12-06
• US5596012A
  申请人：——

  公开号：US5596012A

  公开（公告）日：1997-01-21
• US5650422A
  申请人：——

  公开号：US5650422A

  公开（公告）日：1997-07-22