2,6-dibromodithieno<3,2-b:2',3'-d>thiophene 4,4-dioxide | 124638-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,6-dibromodithieno<3,2-b:2',3'-d>thiophene 4,4-dioxide
• 英文别名: 2,6-Dibromodithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene 4,4-dioxide；4,10-dibromo-3,7λ6,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene 7,7-dioxide
• CAS: 124638-55-7
• 化学式: C₈H₂Br₂O₂S₃
• 分子量: 386.109
• InChiKey: LTCJINGUIGYECX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  303 °C (decomp)(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  531.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromodithieno<3,2-b:2',3'-d>thiophene 4,4-dioxide 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(6-Dicyanomethylene-4,4-dioxo-4,6-dihydro-4λ⁶-dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophen-2-ylidene)-malononitrile; compound with [2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]
  参考文献：
  名称：

  带有异醌系统的新型电子受体。二、2,5-双(二氰基亚甲基)-2,5-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩、2,6-双(二氰基亚甲基)-2,6-二氢二噻吩[3,2-b:2的合成及导电配合物',3'-d]噻吩及其衍生物

  摘要：

  作为潜在电子受体的新型杂醌化合物，2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩（4a），3,6-二溴衍生物，2,6-双（二氰基亚甲基）- 2,6-二氢二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩、3,5-二溴衍生物和4,4-二氧化物通过四氰基环氧乙烷或Pd(0)的作用合成-在相应的 α,α'-二卤取代的稠合噻吩上与二氰基甲烷化钠催化的取代反应。由于广泛的共轭，它们显示出有效减少的现场库仑排斥，并且它们与各种电子供体的大多数分子配合物在金属区域表现出非常高的电导率。此外，

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1547
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴二噻吩[3,2-b:2',3'-d]噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到2,6-dibromodithieno<3,2-b:2',3'-d>thiophene 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  带有异醌系统的新型电子受体。二、2,5-双(二氰基亚甲基)-2,5-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩、2,6-双(二氰基亚甲基)-2,6-二氢二噻吩[3,2-b:2的合成及导电配合物',3'-d]噻吩及其衍生物

  摘要：

  作为潜在电子受体的新型杂醌化合物，2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩（4a），3,6-二溴衍生物，2,6-双（二氰基亚甲基）- 2,6-二氢二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩、3,5-二溴衍生物和4,4-二氧化物通过四氰基环氧乙烷或Pd(0)的作用合成-在相应的 α,α'-二卤取代的稠合噻吩上与二氰基甲烷化钠催化的取代反应。由于广泛的共轭，它们显示出有效减少的现场库仑排斥，并且它们与各种电子供体的大多数分子配合物在金属区域表现出非常高的电导率。此外，

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1547

文献信息

• Highly luminescent π-conjugated dithienometalloles: photophysical properties and their application in organic light-emitting diodes
  作者：Ryosuke Kondo、Takuma Yasuda、Yu Seok Yang、Jun Yun Kim、Chihaya Adachi

  DOI：10.1039/c2jm33526c

  日期：——

  We have disclosed the photophysical and electroluminescent properties of a series of hetero-annulated π-conjugated dithieno[3,2-b:2′,3′-d]metallole derivatives incorporating Ge, Si, P, and S atoms as a bridging center. The influence of the hetero-annulated structures on their photophysical properties has been investigated systematically by UV/vis and photoluminescence (PL) spectroscopy, transient PL measurements, and DFT calculations. All these compounds show bright fluorescence with high quantum yields both in solutions and in doped thin films with a host matrix. Furthermore, the OLEDs employing the dithienometallole emitters exhibit high external quantum efficiencies of ∼6% at a practical brightness.

  我们已公开了一系列包含Ge、Si、P和S原子作为桥连中心的双环[3,2-b:2',3'-d]金属啉衍生物的异芳环化π-共轭体系的荧光光物理性质和电致发光性质。通过紫外/可见光谱、荧光光谱、瞬态荧光测量和密度泛函理论计算，系统地研究了异芳环化结构对其光物理性质的影响。所有这些化合物在溶液和掺杂的薄膜中都表现出明亮的荧光和高量子产率。此外，采用双噻吩金属啉发射体的OLEDs在实际亮度下表现出高达约6%的外部量子效率。
• Lupsac, N.-O.; Catellani, M.; Luzzati, S., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2002, vol. 385, p. 121 - 128
  作者：Lupsac, N.-O.、Catellani, M.、Luzzati, S.

  DOI：——

  日期：——
• YUI, KOJI;ISHIDA, HIDEKI;ASO, YOSHIO;OTSUBO, TETSUO;OGURA, FUMIO;KAWAMOTO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1547-1555
  作者：YUI, KOJI、ISHIDA, HIDEKI、ASO, YOSHIO、OTSUBO, TETSUO、OGURA, FUMIO、KAWAMOTO+

  DOI：——

  日期：——