1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N-phenylmethanimine | 1417638-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 1417638-97-1
• 化学式: C₁₅H₉F₆N
• 分子量: 317.234
• InChiKey: ACIASWKFHSQNFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N-phenylmethanimine 、 1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)butane-1,4-diylsilylene 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到[(1S,5S,6R)-6-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-7-phenyl-1,2,2-tris(trimethylsilyl)-7-aza-1-silabicyclo[3.2.0]heptan-5-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  可分离的二烷基亚甲硅烷基对亚胺的多样反应性†

  摘要：

  可分离的二烷基亚甲硅烷基10与各种亚胺的反应在低温下平稳进行，从而根据亚胺上的取代基得到各种产物。的反应10与4-XC 6 H ^ 4 CH NPH [X = H（图11A），的MeO（11B），和Cl（11C）]，得到相应的silaaziridines 12A-12C以高产率，它们对热非常稳定，并且保持长时间保持在空气和湿气中。相反，10与4-F 3 CC 6 H 4 CH NPh（11d）和3,5-（F3 C） 2 C 6 H 3 CHNPh（ 11e）在亚胺碳上具有强吸电子芳基取代基，并伴随1,2-三甲基甲硅烷基迁移，出乎意料地使硅氮杂环丁烷13d-13e掺入双环[3.2.0]庚烷中戒指。10与N-苄基苯甲亚胺11f的反应以中等收率得到相应的（二苄基氨基）硅烷14f。通过X射线晶体学确定12a–12c， 13d–13e和14f的分子结构。建议所有这些反应通过相应亚胺基硅烷基化物的最初

  DOI：

  10.1039/c2dt32126b
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 、 苯胺 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的酰胺CH键与醛亚胺直接加成合成异吲哚啉酮

  摘要：

  直截了当的路线！[RuCl 2（p- cymene）] 2在催化量的碱存在下促进了醛胺的酰胺基加氢芳基化反应，得到了相应的异吲哚啉酮衍生物。多种酰胺和沙丁胺类药物参与了Ru催化的当前反应，以中等至高收率提供了相应的异吲哚啉酮。多种酰胺和醛亚胺参与了目前的Ru催化反应，以高至高收率提供了相应的异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801755

文献信息

• ROMP-Boranes as Moisture-Tolerant and Recyclable Lewis Acid Organocatalysts
  作者：Fernando Vidal、James McQuade、Roger Lalancette、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/jacs.0c05454

  日期：2020.8.26

  linear copolymer and a cross-linked organogel. The polymers proved highly efficient as recyclable catalysts in the reductive N-alkylation of arylamines under mild conditions and at exceptionally low catalyst loadings. The modular design presented herein can be readily adapted to other finely tuned triarylboranes, enabling wide applications of ROMP-borane polymers as well-defined supported organocatalysts

  尽管广泛用于催化，但通常采用的多步合成和高负载限制了高活性定制芳基硼烷路易斯酸和路易斯对的更广泛实施。迄今为止，开发可回收系统的尝试取得了有限的成功，因为尚未开发出通用的多功能平台。我们展示了一种基于开环复分解聚合 (ROMP) 的出色控制和官能团耐受性的新方法。高度路易斯酸性硼烷官能化苯基降冰片烯的 ROMP 可提供可溶性线性共聚物和交联有机凝胶。在温和条件下和极低的催化剂负载量下，该聚合物被证明作为芳胺还原性 N-烷基化反应中的可回收催化剂非常有效。
• Reductive Umpolung of Carbonyl Derivatives with Visible-Light Photoredox Catalysis: Direct Access to Vicinal Diamines and Amino Alcohols via α-Amino Radicals and Ketyl Radicals
  作者：Eleonora Fava、Anthony Millet、Masaki Nakajima、Sebastian Loescher、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201511235

  日期：2016.6.1

  Visible-light-mediated photoredox-catalyzed aldimine-aniline and aldehyde-aniline couplings have been realized. The reductive single electron transfer (SET) umpolung of various carbonyl derivatives enabled the generation of intermediary ketyl and α-amino radical anions, which were utilized for the synthesis of unsymmetrically substituted 1,2-diamines and amino alcohols.

  已经实现了可见光介导的光氧化还原催化的醛亚胺-苯胺和醛-苯胺偶联。各种羰基衍生物的还原性单电子转移 (SET) umpolung 能够产生中间的酮基和 α-氨基自由基阴离子，这些阴离子可用于合成不对称取代的 1,2-二胺和氨基醇。
• Endocyclic Enamides Derived from Aza‐Diketopiperazines as Olefin Partners in Povarov Reaction: An Access to Tetracyclic N‐Heterocycles
  作者：Timothé Maujean、Isabelle Chataigner、Nicolas Girard、Mihaela Gulea、Dominique Bonnet

  DOI：10.1002/ejoc.202001339

  日期：2020.12.20

  An endocyclic enamide having a unique bicyclic structure including a 1,2,4‐triazine‐3,6‐dione subunit was used as an olefin partner in the Povarov reaction. This represents an efficient strategy to access a new family of fused tetracyclic N‐heterocycles which combine in their structure two scaffolds of interest in medicinal chemistry, a tetrahydroquinoline (THQ and an aza‐diketopiperazine (aza‐DKP)

  具有独特的双环结构（包括1,2,4-三嗪-3,6-二酮亚基）的环内酰胺被用作Povarov反应中的烯烃配偶体。这代表了一种进入新的稠合四环N-杂环家族的有效策略，该家族在结构上结合了药物化学中感兴趣的两个支架：四氢喹啉（THQ）和氮杂二酮哌嗪（aza-DKP）。