3-iodo-1H-indole-5-carboxylic acid | 1308644-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-1H-indole-5-carboxylic acid
• CAS: 1308644-52-1
• 化学式: C₉H₆INO₂
• mdl: MFCD18089660
• 分子量: 287.057
• InChiKey: NQRKORQSFPAVTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1H-indole-5-carboxylic acid 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-(3-iodo-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-5-isobutyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOLE COMPOUNDS AS PIM INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'AZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES PIM

  摘要：

  该发明涉及公式I和Ia的双环化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文所披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗Pim激酶相关疾病和病症，尤其是癌症中的用途。

  公开号：

  WO2012129338A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-羧酸 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82.42%的产率得到3-iodo-1H-indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE ALPHA-7 NICOTINIC RECEPTOR AGONISTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM

  摘要：

  在另一种实施方式中，提供了对α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nAChR）具有高亲和力的选择性激动剂，基于受体占据和响应的选择性尼古丁受体亚型和配体门控离子通道亚型的筛选方法，行为评估用于在施用东莨菪碱后逆转认知障碍，随时间增强记忆保留，包括表征和高效筛选受体亚型选择性的制备和使用方法的制药组合物和配方以及包括它们的装置，提供了具有高亲和力和选择性结合的替代抗1,2,3-三唑化合物，例如5-（1-（2-（哌啶-1-基）乙基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）-1H-吲哚（“IND1”），5-（（喹啉-3-基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）-1H-吲哚（“IND8”）和3-（4-羟基苯基-1,2,3-三唑-1-基）喹啉（“QND8”）。在另一种实施方式中，提供了制造产品，例如泵、装置、注射器等，其中包括本文提供的化合物、制药组合物或配方。

  公开号：

  US20180244653A1

文献信息

• SELECTIVE ALPHA-7 NICOTINIC RECEPTOR AGONISTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20180244653A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  In alternative embodiments, provided are selective agonists having a high affinity for the alpha7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR), assays for selectivity of nicotinic receptor subtype and ligand-gated ion channel subtype based on receptor occupation and response, behavioral assessments for reversing cognitive impairment after scopolamine treatment, enhancing memory retention over time, pharmaceutical compositions and formulations and devices comprising them, and methods for making and using them, including characterizing and efficiently assaying them for receptor subtype selectivity. In alternative embodiments, provided are substituted anti 1,2,3-triazoles compounds with high affinity, and selective binding, for the alpha7 nicotine acetylcholine receptor (α7 nAChR), as exemplified by 5-(1-(2-(Piperidin-1-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-indole (“IND1”), 5-((quinuclid-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-indole (“IND8”) and 3-(4-hydroxyphenyl-1,2,3-triazol-1-yl) quinuclidine (“QND8”). In alternative embodiments, provided are products of manufacture such as pumps, devices, syringes and the like comprising a compound, pharmaceutical composition or formulation as provided herein.

  在另一种实施方式中，提供了对α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nAChR）具有高亲和力的选择性激动剂，基于受体占据和响应的选择性尼古丁受体亚型和配体门控离子通道亚型的筛选方法，行为评估用于在施用东莨菪碱后逆转认知障碍，随时间增强记忆保留，包括表征和高效筛选受体亚型选择性的制备和使用方法的制药组合物和配方以及包括它们的装置，提供了具有高亲和力和选择性结合的替代抗1,2,3-三唑化合物，例如5-（1-（2-（哌啶-1-基）乙基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）-1H-吲哚（“IND1”），5-（（喹啉-3-基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）-1H-吲哚（“IND8”）和3-（4-羟基苯基-1,2,3-三唑-1-基）喹啉（“QND8”）。在另一种实施方式中，提供了制造产品，例如泵、装置、注射器等，其中包括本文提供的化合物、制药组合物或配方。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED 3-INDOLE AND 3-INDAZOLE COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 3-INDOLE ET 3-INDAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2018234354A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The invention relates to novel 3-indole and 3-indazole compounds characterized in that the compound has general formula (I) in which the chemical groupings, substituents. variables and indices are as defined in the description, and to their use as medicaments, in particular as medicaments for the treatment of conditions and diseases that can be treated by inhibition of the PDE4 enzyme.

  本发明涉及一种新型的3-吲哚和3-吲唑化合物，其特征在于该化合物具有一般式（I），其中化学基团、取代基、变量和指数如描述中所定义，并且其用作药物，特别是用作通过抑制PDE4酶治疗可以治疗的疾病和病症的药物。
• BICYCLIC COMPOUNDS AS PIM INHIBITORS
  申请人：Wang Hui-Ling

  公开号：US20140031360A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention relates to bicyclic compounds of formula (1′), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及公式（1'）的双环化合物及其盐。在某些实施例中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含所披露化合物的制药组合物及其在预防和治疗Pim激酶相关疾病和病症，尤其是癌症方面的应用。
• Azole Compounds as PIM Inhibitors
  申请人：Wang Hui-Ling

  公开号：US20140187553A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention relates to bicyclic compounds of formulas I and Ia, and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及式I和Ia及其盐的双环化合物。在某些实施例中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2以及/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含本文所披露的化合物的制药组合物及其在预防和治疗Pim激酶相关疾病和条件，优选为癌症中的应用。
• Bicyclic compounds as Pim inhibitors
  申请人：Wang Hui-Ling

  公开号：US09090593B2

  公开（公告）日：2015-07-28

  The invention relates to bicyclic compounds of formula (1′), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及公式（1'）的双环化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及含有此处披露的化合物的制药组合物及其在预防和治疗Pim激酶相关疾病和病症，尤其是癌症方面的用途。