endo-(3S,4R)-6-Carbethoxy-3,4-(isopropylidenedioxy)-6-vinylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one | 122090-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-(3S,4R)-6-Carbethoxy-3,4-(isopropylidenedioxy)-6-vinylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one
• 英文别名: endo-(3S,4R)-6-Carbethoxy-3,4-(isopropylidenedioxy)-6-vinylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 122090-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: IHFXOTURZDYASC-FATDGTKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromocrotonate 、 (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 exo-(3S,4R)-6-Carbethoxy-3,4-(isopropylidenedioxy)-6-vinylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one 、 endo-(3S,4R)-6-Carbethoxy-3,4-(isopropylidenedioxy)-6-vinylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮的 [2 + 3] 和 [3 + 4] 环化。(-)-retigeric acid的对映控制全合成

  摘要：

  La 反应 de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape lesvinylcyclopropanes corespondants。Ces derniers subissent differentes transpositions etfournissent des 衍生出pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 - 羧酸盐d'ethyle。应用 a la synthese de l'acide retigeranique

  DOI：

  10.1021/ja00199a032