7-chloroheptane-2,3-dione | 163679-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-chloroheptane-2,3-dione
• CAS: 163679-94-5
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD19235905
• 分子量: 162.616
• InChiKey: AJYARGMFKPCEAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloroheptane-2,3-dione 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到7-chloro-2,2-dimethoxy-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  主要面包风味成分，6-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶和乙缩醛保护的前体的合成

  摘要：

  通过对适当官能化的亚胺进行精制和闭环，已经开发出多种用于制备面包风味成分，6-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶及其一些更稳定的乙缩醛和烯醇醚衍生物的合成方法。功能化的δ-叠氮基酮的aza-Wittig型环化反应是最成功的途径，在α'-位带有乙缩醛功能。导致不稳定的面包风味成分的合成方案包括（1）非对称α-二酮的区域选择性缩醛化和（2）进入稳定的受保护的缩醛衍生物。所需的δ-氯酮的替代物在α'-位带有乙缩醛功能，包括相应的δ-氯-亚胺的选择性水解。此外，已经合成了美拉德风味化合物的一些N-烷基化类似物。乙缩醛保护的2-乙酰基四氢吡啶的替代方法包括δ-氯亚胺的初始叠氮化，在乙缩醛部分存在下亚胺官能团的选择性水解和环状亚胺的分子内氮杂-维蒂希型形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01104-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(7-chloro-2,2-dimethoxy-3-heptylidene)isopropylamine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到7-chloroheptane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  主要面包风味成分，6-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶和乙缩醛保护的前体的合成

  摘要：

  通过对适当官能化的亚胺进行精制和闭环，已经开发出多种用于制备面包风味成分，6-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶及其一些更稳定的乙缩醛和烯醇醚衍生物的合成方法。功能化的δ-叠氮基酮的aza-Wittig型环化反应是最成功的途径，在α'-位带有乙缩醛功能。导致不稳定的面包风味成分的合成方案包括（1）非对称α-二酮的区域选择性缩醛化和（2）进入稳定的受保护的缩醛衍生物。所需的δ-氯酮的替代物在α'-位带有乙缩醛功能，包括相应的δ-氯-亚胺的选择性水解。此外，已经合成了美拉德风味化合物的一些N-烷基化类似物。乙缩醛保护的2-乙酰基四氢吡啶的替代方法包括δ-氯亚胺的初始叠氮化，在乙缩醛部分存在下亚胺官能团的选择性水解和环状亚胺的分子内氮杂-维蒂希型形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01104-8

文献信息

• Synthesis and Self-Assembly Processes of Monofunctionalized Cucurbit[7]uril
  作者：Brittany Vinciguerra、Liping Cao、Joe R. Cannon、Peter Y. Zavalij、Catherine Fenselau、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/ja3058502

  日期：2012.8.8

  We present a building-block approach toward functionalized CB[7] derivatives by the condensation of methylene-bridged glycoluril hexamer 1 and glycoluril bis(cyclic ethers) 2 and 12. The CB[7] derivatives Me2CB[7] and CyCB[7] are highly soluble in water (264 mM and 181 mM, respectively). As a result of the high intrinsic solubility of Me2CB[7], it is able to solubilize the insoluble benzimidazole drug albendazole. The reaction of hexamer 1 with glycoluril derivative 12, which bears a primary alkyl chloride group, gives CB[7] derivative 18 in 16% isolated yield. Compound 18 reacts with NaN3 to yield azide-substituted CB[7] 19 in 81% yield, which subsequently undergoes click reaction with propargylammonium chloride (21) to yield CB[7] derivative 20 in 95% yield, which bears a covalently attached triazolyl ammonium group along its equator. The results of NMR spectroscopy (H-1, variable-temperature, and DOSY) and electrospray mass spectrometry establish that 20 undergoes self-assembly to form a cyclic tetrameric assembly (20(4)) in aqueous solution. CB[7] derivatives bearing reactive functional groups (e.g., N-3, Cl) are now available for incorporation into more complex functional systems.