benzyl-(O²-acetyl-O³,O⁴-isopropyliden-β-D-arabinopyranoside) | 109454-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl-(O²-acetyl-O³,O⁴-isopropyliden-β-D-arabinopyranoside)
• 英文别名: Benzyl-(O²-acetyl-O³,O⁴-isopropyliden-β-D-arabinopyranosid)；[(3aR,6R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 109454-66-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: VWLQMZASPKRFTF-LVQVYYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-(O²-acetyl-O³,O⁴-isopropyliden-β-D-arabinopyranoside) 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到(R,S)-α-azidobenzyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的自由基取代：TMSN3-PhI（OAc）2作为IN3的取代物。

  摘要：

  发现TMSN3和PhI（OAc）2可以促进醚，醛和苯甲醛缩醛的高产率叠氮化物取代。该反应是快速的，并且在乙腈中于零至环境温度下发生。但是，对于反应而言必不可少的是，在PhI（OAc）2和底物的混合物之后添加TMSN3。在用TMSN3-PhI（OAc）2和IN3进行苄基醚的叠氮反应中​​，发现了主要的氘动力学同位素效应。该反应的哈米特自由能关系研究也显示与sigma +常数具有良好的相关性，对于TMSN3-PhI（OAc）2，rho值为-0.47，对于IN3，rho值为-0.39。在此基础上，提出了反应的根本机理。

  DOI：

  10.1039/b500037h
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 benzyl-(O²-acetyl-O³,O⁴-isopropyliden-β-D-arabinopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Rammler; MacDonald, Archives of Biochemistry, 1958, vol. 78, p. 359,365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Azidonation of Benzylic Positions with Iodonium Azide
  作者：Christel Viuf、Mikael Bols

  DOI：10.1002/1521-3773(20010202)40:3<623::aid-anie623>3.0.co;2-g

  日期：2001.2.2

  Introduction of an azido substituent at the α position of benzyl ethers can be achieved by treating them with IN3 in refluxing acetonitrile. Some of the products obtained after 20 min-5 h are given.