2-(三氟甲磺酰基)芘 | 1379589-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 2-(三氟甲磺酰基)芘
• 英文名称: 2-(trifluoromethanesulfonyl)pyrene
• 英文别名: pyrene-2-trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1379589-20-4
• 化学式: C₁₇H₉F₃O₃S
• 分子量: 350.318
• InChiKey: HZUOXZXPXOHRFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲磺酰基)芘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-Ethynylpyrene
  参考文献：
  名称：

  2和2,7-官能化P衍生物的合成：选择性C ？的应用 H硼化

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[{的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[{4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），

  DOI：

  10.1002/chem.201103774
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷-2-基)芘 在 吡啶 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(三氟甲磺酰基)芘
  参考文献：
  名称：

  2和2,7-官能化P衍生物的合成：选择性C ？的应用 H硼化

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[{的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[{4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），

  DOI：

  10.1002/chem.201103774

文献信息

• Palladium-catalyzed α-arylation of nitroalkanes with aryl triflates through the C(sp2)−C(sp3) bond coupling
  作者：Sengui Hu、Xiaoyu He、Zhiguo Lei、Lin Yu、Wengui Duan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135565

  日期：2023.8

  Herein, we present an efficient and practical method for the synthesis of α-arylated nitroalkanes through palladium-catalyzed cross-coupling of nitroalkanes and phenol derivatives under mild conditions. The key to this success lies in using BrettPhos as a ligand. Compared with the known methods, this method is more novel and environmentally friendly by using phenol derivatives acting as arylating reagents

  在此，我们提出了一种在温和条件下通过钯催化的硝基烷烃和苯酚衍生物的交叉偶联合成 α-芳基化硝基烷烃的有效且实用的方法。这一成功的关键在于使用 BrettPhos 作为配体。与已知方法相比，该方法使用可从天然丰富的木质素中获得的苯酚衍生物作为芳基化试剂，更加新颖和环保。带有供电子或吸电子的底物与反应相容，以 50% 至 90% 的产率提供 α-芳基化硝基烷烃。此外，可以容忍各种官能团，例如卤化物、胺、乙酰基、烯烃、酯、醚和硫醚。通过使用新开发的协议，