dimethyl 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1497411-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1497411-12-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: NMOWBVRWLVMYAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane-6-spiro-1'-cyclohexane 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到dimethyl 2-[2-(4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷的反应合成1-取代的吡唑啉

  摘要：

  提出了一种简单而有效的合成1-烷基-2,3-二氢吡唑和相应的四氢哒嗪的方法。在这个过程中，双环二氮丙啶被用作难于获得的未取代的2,3-二氢吡唑和不稳定的未取代的四氢哒嗪的合成等价物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900579
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  质子离子液体作为试剂、催化剂和溶剂：1-硫氰酸甲酯咪唑

  摘要：

  我们提出了一个关于质子离子液体与亲核阴离子的三重作用的新概念：a） 可再生溶剂，b） 通过一般酸催化诱导多种转化的 Brønsted 酸，以及 c） 亲核试剂的来源。使用基于硫氰酸盐的质子离子液体对供体受体环丙烷的开环作用证明了该策略的有效性。研究发现，在温和的无金属条件下，多种活性环丙烷通过三元环亲电中心周围硫氰酸酯离子的不寻常氮攻击与 1-甲基硫代唑鎓发生反应，从而在一次高效的步骤中分别在 C（5） 和 C（3） 原子处产生吡咯烷-2-硫酮给体和受体取代基。1-甲基咪唑鎓硫氰酸酯作为三链试剂的能力通过与 1-酰基-2-（2-羟基苯基）环丙烷的 （4+2） 环化、环氧化物开环和其他有机转化来示例说明。

  DOI：

  10.1002/anie.202016593

文献信息

• Lewis acid catalyzed [3 + 2] annulation of ketenimines with donor–acceptor cyclopropanes: an approach to 2-alkylidenepyrrolidine derivatives
  作者：Mateo Alajarin、Adrian Egea、Raul-Angel Orenes、Angel Vidal

  DOI：10.1039/c6ob02005d

  日期：——

  The [3 + 2] annulation reaction of C,C,N-trisubstituted ketenimines with donor–acceptor cyclopropanes bearing aryl, styryl and vinyl substituents at the C2 position, triggered by the Lewis acid Sc(OTf)3, supplies highly substituted pyrrolidines. Activated cyclopropanes fused to naphthalene and [1]benzopyrane nuclei are also suitable substrates in similar transformations, yielding partially saturated

  由路易斯酸Sc（OTf）3引发的C，C，N-三取代的酮亚胺与供体-受体环丙烷在C2位置带有芳基，苯乙烯基和乙烯基取代基的[3 + 2]环化反应提供了高度取代的吡咯烷。与萘和[1]苯并吡喃核融合的活化环丙烷也是类似转化的合适底物，产生部分饱和的苯并[ g ]吲哚和[1]苯并吡喃[4,3- b ]吡咯。还开发了这种酮亚胺/环丙烷[3 + 2]环糊剂的分子内版本，从而形成了吡咯并[2,1- a ]异吲哚骨架。
• A bioinspired route to indanes and cyclopentannulated hetarenes via (3+2)-cyclodimerization of donor–acceptor cyclopropanes
  作者：Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Dmitriy A. Skvortsov、Michelle Limoge、Andrei V. Bakin、Alexey O. Chagarovskiy、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1039/c3cc44475a

  日期：——

  1-diesters and related stepwise cross-reaction of two different cyclopropanes were developed. These processes provide efficient and highly stereoselective access to polyoxygenated indanes and cyclopentannulated heteroarene derivatives, which display significant cytotoxicity against several lines of cancer cells (IC50 of 10(-6)-10(-5) M) while being non-toxic for normal cells.

  开发了一种新型的路易斯酸催化的2-芳基环丙烷-1,1-二酯多米诺骨牌（3 + 2）-环二聚反应和两种不同环丙烷的相关逐步交联反应。这些过程提供了对多加氧茚满和环戊二烯杂芳烃衍生物的高效且高度立体选择性的途径，它们对几种癌细胞系均表现出显着的细胞毒性（IC50为10（-6）-10（-5）M），而对正常细胞则无毒。 。