ethyl (S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoate | 16493-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoate
• CAS: 16493-60-0
• 化学式: C₆H₉Cl₃O₃
• 分子量: 235.495
• InChiKey: RZSBEAZIKBJBBY-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到(S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过酵母还原制备和确定对映体纯的（-）-4,4,4-三氯-3-羟基-和（+）-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸酯的手性感

  摘要：

  通过以制备规模发酵面包酵母（酿酒酵母）（在H 2 O的3 1中约20–50 g）来还原4,4,4-三氯乙基和4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯得到三氯70-80％的产率[（ - ） - （小号） - 1A ]和三氟-羟基酯- [（+）（- [R ）2A的] CA。ee分别为85和45％。（-）- 1a和（+）- 2a均可通过随后的结晶（（-）- 1，（+）- 2a或3,5-二硝基苯甲酸酯（+）- 2b）在大于98％ee的条件下获得。确定了两种羟基酯的绝对构型（a）通过CF 3-衍生物（+）- 2a及其CH的二硝基苯甲酸酯的熔融图和混合熔点（图1的差示扫描量热法，图1）通过化学相关（（-）- 1a），（b）3 -analogue 8，和C ^）通过酯的X射线分析2F由（+） -图2a和（ - ） -樟脑酰氯衍生化（图2和3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670721
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氯乙酰乙酸乙酯 在 baker's yeast 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到ethyl (S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过酵母还原制备和确定对映体纯的（-）-4,4,4-三氯-3-羟基-和（+）-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸酯的手性感

  摘要：

  通过以制备规模发酵面包酵母（酿酒酵母）（在H 2 O的3 1中约20–50 g）来还原4,4,4-三氯乙基和4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯得到三氯70-80％的产率[（ - ） - （小号） - 1A ]和三氟-羟基酯- [（+）（- [R ）2A的] CA。ee分别为85和45％。（-）- 1a和（+）- 2a均可通过随后的结晶（（-）- 1，（+）- 2a或3,5-二硝基苯甲酸酯（+）- 2b）在大于98％ee的条件下获得。确定了两种羟基酯的绝对构型（a）通过CF 3-衍生物（+）- 2a及其CH的二硝基苯甲酸酯的熔融图和混合熔点（图1的差示扫描量热法，图1）通过化学相关（（-）- 1a），（b）3 -analogue 8，和C ^）通过酯的X射线分析2F由（+） -图2a和（ - ） -樟脑酰氯衍生化（图2和3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670721

文献信息

• Efficient Enantioselective Reduction of Ketones with <i>Daucus carota</i> Root
  作者：J. S. Yadav、S. Nanda、P. Thirupathi Reddy、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1021/jo010399p

  日期：2002.5.1

  active alcohols are the potential chiral building blocks for the synthesis of pharmaceutically important molecules and asymmetric chiral ligands. Hence, this biocatalytic approach is found to be the most suitable for the preparation of a wide range of chiral alcohols and gave inspiration for the development of a new biotechnological process.

  通过使用Daucus carota（根），可以有效地将各种手性酮（例如乙酰庚酮，α-叠氮基芳基酮，β-酮酸酯以及脂族无环和环状酮）新颖有效地还原为相应的光学活性仲醇，并具有中等至优异的化学收率。已经描述了在水性培养基中在极其温和和环境友好的条件下的植物细胞。这些旋光性醇中的许多是合成重要的药物分子和不对称手性配体的潜在手性结构单元。因此，发现这种生物催化方法最适合于制备多种手性醇，并为开发新的生物技术方法提供了启发。
• Enzymatic process for the preparation of optically active alcohols from ketones using tuberous root Daucus carota
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US07056540B2

  公开（公告）日：2006-06-06

  The present invention relates to an enzymatic process for the preparation of optically active chiral alcohols using tuberous root Daucus carota; particularly invention relates to an enzymatic process for the preparation of optically active alcohols by enantioselective reduction of corresponding ketones using tuberous root Daucus carota.

  本发明涉及使用胡萝卜块茎根制备光学活性手性醇的酶法过程；特别是涉及使用胡萝卜块茎根对相应酮进行对映选择性还原制备光学活性醇的酶法过程。
• Sigillin A, a Unique Polychlorinated Arthropod Deterrent from the Snow Flea<i>Ceratophysella sigillata</i>
  作者：Witali Schmidt、Thies M. Schulze、Gregor Brasse、Edyta Nagrodzka、Michael Maczka、Jürg Zettel、Peter G. Jones、Jörg Grunenberg、Monika Hilker、Ute Trauer-Kizilelma、Ute Braun、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/anie.201501719

  日期：2015.6.22

  The snow flea Ceratophysella sigillata, a winter‐active species of springtail, produces unique polychlorinated octahydroisocoumarins to repel predators. The structure of the major compound, sigillin A, was elucidated through isolation, spectroscopic analysis, and X‐ray crystallography. Sigillin A showed high repellent activity in a bioassay with predatory ants. A promising approach for the total synthesis

  跳蚤的雪地跳藻（Ceratophysella sigillata）是一种具有冬季活动性的跳尾物种，可产生独特的多氯八氢异香豆素，以击退食肉动物。通过分离，光谱分析和X射线晶体学阐明了主要化合物sigillin A的结构。Sigillin A在具有掠食性蚂蚁的生物测定中显示出很高的驱避活性。还开发了一种有希望的方法来完全合成这类新的天然化合物的成员。
• Borrmann,D.; Wegler,R., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 5, p. 1575 - 1579
  作者：Borrmann,D.、Wegler,R.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective bioreduction of ethyl 4,4,4-trihalide-3-oxobutanoate by Kluyveromyces marxianus
  作者：Simone Santos de Sousa Oliveira、Luiza Rosária Sousa Dias、Natane Cezario Barbosa、Murilo L. Bello、Fábio Júnior Moreira Novaes、Maria da Conceição Klaus V. Ramos、Francisco Radler de Aquino Neto、Sorele Batista Fiaux

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.116

  日期：2013.6

  Resting cells of Kluyveromyces marxianus were used in the bioreduction of ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate and ethyl 4,4,4-trichloro-3-oxobutanoate with 81% and 4% yields and 29% and 73% enantiomeric excess, respectively. The differences observed were attributed to the tri-halide structures. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.