2-[(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxazole-4-carbaldehyde | 187460-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 187460-19-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃Si
• 分子量: 379.531
• InChiKey: ZUNGOZDZKVLYHZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2-[(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxazole-4-carbaldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到tert-butyl-[(1S)-1-[4-(1,3-dithian-2-yl)-1,3-oxazol-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Key Intermediates for Hennoxazole A

  摘要：

  用于合成hennoxazole A的两个关键中间体已被合成。抗β-保护的羟基环氧化物5是通过立体选择性的烷基化反应，利用手性硼烷试剂作为关键步骤从(R)-(+)-苹果酸制备而来。二硫杂环己烷 substituted 噁唑6是通过L-(+)-乳酸和L-丝氨酸甲酯盐酸盐与二乙基膦酰氰酸酯的耦合反应制备的，随后构建了噁唑环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-17829
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-[(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Key Intermediates for Hennoxazole A

  摘要：

  用于合成hennoxazole A的两个关键中间体已被合成。抗β-保护的羟基环氧化物5是通过立体选择性的烷基化反应，利用手性硼烷试剂作为关键步骤从(R)-(+)-苹果酸制备而来。二硫杂环己烷 substituted 噁唑6是通过L-(+)-乳酸和L-丝氨酸甲酯盐酸盐与二乙基膦酰氰酸酯的耦合反应制备的，随后构建了噁唑环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-17829