methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-bis(phenylmethoxy)phosphanyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 1167991-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-bis(phenylmethoxy)phosphanyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1167991-77-6
• 化学式: C₃₆H₄₄NO₁₇P
• 分子量: 793.716
• InChiKey: LIHJBCKHAHTQRF-VLVHFTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (5-(2-acetoxy)acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 二苄基二乙基胺基膦 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、 methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-bis(phenylmethoxy)phosphanyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sialylation using N-glycolylneuraminyl phosphite donors to synthesize Neu5Gc-containing glycans

  摘要：

  Efficient sialylations using N-glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) phosphite donors having an acetyl or benzyl group on the glycolyl moiety are described in the synthesis of Neu5Gc-containing glycans. Both phosphite donors 1 and 2 were readily coupled with primary and secondary acceptor alcohols in propionitrile at -78 degrees C to provide the desired glycosides with good alpha-selectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.03.004