(Z)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-acrylic acid ethyl ester | 129013-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 129013-09-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆Si
• 分子量: 372.534
• InChiKey: ZVDZZUNLQSIVLM-MYLFKYKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-acrylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以88%的产率得到(Z)-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-eno-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  Claisen Rearrangements of 5,6-Dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo- and α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanoses with Triethyl Orthoacetate

  摘要：

  3-O-苄基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃木-5-烯糖-1,4-糖的（E）和（Z）异构体（2E和2Z）与三乙基原甲酸酯进行了克莱森重排反应。从2Z和2E以及它们的3-羟基或3-硅氧基衍生物中，得到了可能的两种非对映异构体的1:1混合物。另一方面，相应的d-呋喃核糖衍生物（13Z）及其3-O-（叔丁基二苯基硅基）衍生物的重排反应具有高度的非对映选择性。相比之下，13Z的（E）异构体显示出较弱的立体选择性，形成了非对映异构体混合物。通过化学转化明确确定了重排引入的手性中心的构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3978
• 作为产物：
  描述：

  3-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Claisen Rearrangements of 5,6-Dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo- and α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanoses with Triethyl Orthoacetate

  摘要：

  3-O-苄基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃木-5-烯糖-1,4-糖的（E）和（Z）异构体（2E和2Z）与三乙基原甲酸酯进行了克莱森重排反应。从2Z和2E以及它们的3-羟基或3-硅氧基衍生物中，得到了可能的两种非对映异构体的1:1混合物。另一方面，相应的d-呋喃核糖衍生物（13Z）及其3-O-（叔丁基二苯基硅基）衍生物的重排反应具有高度的非对映选择性。相比之下，13Z的（E）异构体显示出较弱的立体选择性，形成了非对映异构体混合物。通过化学转化明确确定了重排引入的手性中心的构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3978