1-tert-butyloxycarbonyl-5-methyl-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one | 1369310-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyloxycarbonyl-5-methyl-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
• CAS: 1369310-36-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: AGKNIBFEKLTMIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 1-tert-butyloxycarbonyl-5-methyl-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,2S,3R,4S)-4-hydroxy-4,5'-dimethyl-3-nitro-2'-oxo-2-phenylspiro[cyclopentane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化Michael–Henry级联反应组装包含四个连续立体中心的螺氧杂吲哚衍生物

  摘要：

  以简单的硝基苯乙烯和3-取代的羟吲哚为起始原料，开发了一种新型的有机催化合成高度取代的螺环戊氧并吲哚的策略。通过金鸡纳生物碱的有机催化，Michael-Henry级联反应可以一步一步提供高收率和出色的对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ol300441z
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-tert-butyloxycarbonyl-5-methyl-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化Michael–Henry级联反应组装包含四个连续立体中心的螺氧杂吲哚衍生物

  摘要：

  以简单的硝基苯乙烯和3-取代的羟吲哚为起始原料，开发了一种新型的有机催化合成高度取代的螺环戊氧并吲哚的策略。通过金鸡纳生物碱的有机催化，Michael-Henry级联反应可以一步一步提供高收率和出色的对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ol300441z

文献信息

• Construction of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing four consecutive stereocenters via thiourea-catalyzed asymmetric Michael–Henry cascade reactions
  作者：Yonglei Du、Jian Li、Kerong Chen、Chenglin Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3762/bjoc.13.131

  日期：——

  thiourea-catalyzed asymmetric synthesis of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing chiral amide functional groups using simple 3-substituted oxindoles and nitrovinylacetamide as starting materials was achieved successfully. This protocol features operational simplicity, high atom economy, and high catalytic asymmetry, thus representing a versatile approach to the synthesis of highly enantioenriched

  以简单的3-取代的羟吲哚和硝基乙烯基乙酰胺为起始原料，成功实现了硫脲催化不对称合成高度手性富集的含有手性酰胺官能团的螺环戊烷氧吲哚。该方案具有操作简便，原子经济性高和催化不对称性高的特点，因此代表了一种通用的方法，用于合成高度对映体富集的螺环戊烷并吲哚。
• Control of Remote Stereochemistry in the Synthesis of Spirocyclic Oxindoles: Vinylogous Organocascade Catalysis
  作者：Xu Tian、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201301017

  日期：2013.5.10

  Remote control: The title reaction facilitates the synthesis of complex chiral molecules while selectively forging multiple stereocenters at distant positions, namely five and six bond lengths away from the catalyst chiral fragment (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). The potential of the strategy is demonstrated through the one‐step preparation of spirocyclopentane oxindoles having four contiguous

  远程控制：标题反应可促进复杂手性分子的合成，同时在远处选择性地锻造多个立体中心，即距催化剂手性片段的键长为5和6个键长（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。通过一步制备具有四个连续立体中心的螺环戊烷恶吲哚，可以证明该策略的潜力。
• Assembly of Spirooxindole Derivatives via Organocatalytic Iminium-Enamine Cascade Reactions
  作者：Klaus Albertshofer、Kimberly E. Anderson、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol302876c

  日期：2012.12.7

  The assembly of complex spirocyclopentaneoxindoles via a novel organocatalytic iminium-enamine cascade process is reported. Reactions between 3-substituted oxindoles and alpha,beta-unsaturated aldehydes catalyzed by second generation prolinol ethers provided the desired products in high yield with excellent levels of enantioselectivity in a single step.