7-chloro-1-[(1,1-dioxo-hexahydrothiopyran-4-yl)methyl]-3-([1,3,4]-oxathiazol-2-on-5-yl)-1H-indole | 919364-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1-[(1,1-dioxo-hexahydrothiopyran-4-yl)methyl]-3-([1,3,4]-oxathiazol-2-on-5-yl)-1H-indole
• 英文别名: 7-chloro-1-(1,1-dioxo-hexahydro-thiopyran-4-yl)methyl-3-(2-oxo-[1,3,4]oxathiazol-5-yl)-1H-indole；5-[7-Chloro-1-[(1,1-dioxothian-4-yl)methyl]indol-3-yl]-1,3,4-oxathiazol-2-one
• CAS: 919364-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₄S₂
• 分子量: 398.891
• InChiKey: ILZYNOWWMOEWBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.2±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-[(1,1-dioxo-hexahydrothiopyran-4-yl)methyl]-3-([1,3,4]-oxathiazol-2-on-5-yl)-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-chloro-1-[(1,1-dioxo-hexahydrothiopyran-4-yl)methyl]-3-{5-[(methanesulfonyloxy)methyl]-([1,2,4]-thiadiazol-3-yl)}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent and orally bioavailable heterocycle-based cannabinoid CB1 receptor agonists

  摘要：

  Novel 3-(1H-indol-3-yl)-1,2,4-oxadiazoles and -thiadiazoles were synthesized and found to be potent CB1 cannabinoid receptor agonists. The oral bioavailability of these compounds could be dramatically improved by optimization studies of the side chains attached to the indole and oxadiazole cores, leading to identification of a CB1 receptor agonist with good oral activity in a range of preclinical models of antinociception and antihyperalgesia. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.082
• 作为产物：
  描述：

  四氢硫代吡喃-4-甲腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 氨 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 178.0h， 生成 7-chloro-1-[(1,1-dioxo-hexahydrothiopyran-4-yl)methyl]-3-([1,3,4]-oxathiazol-2-on-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent and orally bioavailable heterocycle-based cannabinoid CB1 receptor agonists

  摘要：

  Novel 3-(1H-indol-3-yl)-1,2,4-oxadiazoles and -thiadiazoles were synthesized and found to be potent CB1 cannabinoid receptor agonists. The oral bioavailability of these compounds could be dramatically improved by optimization studies of the side chains attached to the indole and oxadiazole cores, leading to identification of a CB1 receptor agonist with good oral activity in a range of preclinical models of antinociception and antihyperalgesia. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.082

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：Ratcliffe David Paul

  公开号：US20070082931A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Disclosed herein are indole derivatives of the formula (I) wherein each of the substitutents is given the definition as set forth in the specification and claims. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the indole derivatives and use of the derivatives for the treatment of pain.

  本文披露了化学式（I）中的吲哚衍生物，其中每个取代基的定义如规范和索赔中所述。还披露了含有吲哚衍生物的药物组合物以及利用这些衍生物治疗疼痛的用途。
• SYNERGISTIC COMBINATION FOR THE TREATMENT OF PAIN (CANNABINOID RECEPTOR AGONIST AND OPIOID RECEPTOR AGONIST)
  申请人：Adam-Worrall Julia

  公开号：US20090029984A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a pharmaceutical dosage form comprising an analgesic combination for simultaneous or sequential use which comprises a peripherally restricted cannabinoid CB1 receptor agonist having a brain C max to plasma C max ratio of less than 0.1 and an opioid receptor agonist, as well as to a method for treating pain using said pharmaceutical dosage form.

  本发明涉及一种药物剂型，其包括用于同时或顺序使用的镇痛组合物，该组合物包括具有脑Cmax/血浆Cmax比率小于0.1的周围限制性大麻素CB1受体激动剂和阿片受体激动剂，以及使用该药物剂型治疗疼痛的方法。
• WO2007/23143
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/6732
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SYNERGISTIC COMBINATION FOR THE TREATMENT OF PAIN (CANNABIOID RECEPTOR AGONIST AND OPIOD RECEPTOR AGONIST)
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1904068A1

  公开（公告）日：2008-04-02