5-phenyl-3-thiophen-2-yl-cyclohex-2-enone | 57320-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-phenyl-3-thiophen-2-yl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5-phenyl-3-thiophen-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 57320-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: JAMBZPLQCRLKSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-thiophen-2-yl-cyclohex-2-enone 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAMMOUR A.; ZOOROB H. H., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG. , 1975, 86, NO 1, 53-63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-6-phenyl-4-(thiophen-2-yl)cyclohex-3-enecarboxylate 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAMMOUR A.; ZOOROB H. H., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG. , 1975, 86, NO 1, 53-63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction-activated palladium catalyst for dehydrogenation of substituted cyclohexanones to phenols and H₂ without oxidants and hydrogen acceptors
  作者：Jingwu Zhang、Qiangqiang Jiang、Dejun Yang、Xiaomei Zhao、Yanli Dong、Renhua Liu

  DOI：10.1039/c5sc01044f

  日期：——

  A combination of Pd/C and H₂ is found to dehydrogenate a wide range of substituted cyclohexanones and 2-cyclohexenones to their corresponding phenols with high isolated yields, with H₂ as the only byproduct.

  使用Pd/C和H₂的组合被发现可以将各种取代环己酮和2-环己烯酮脱氢成对应的酚，且产率高，H₂是唯一的副产物。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Primary Arylamines from Cyclohexenone Oxime Esters
  作者：Yong-Jie Kuang、Yan Yu、Min Zhou、Yu-Cheng Yin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03501

  日期：2023.12.8

  A novel protocol has been developed for the Cu-catalyzed synthesis of primary arylamines with meta-substituents using cyclohexenone oxime esters. Mechanistic insights suggest that the reaction proceeds via an intermolecular 1,5-H hydrogen atom transfer of an imine radical intermediate. This approach features high efficiency, a readily available catalyst system, and broad functional group tolerance

  开发了一种使用环己烯酮肟酯铜催化合成具有间位取代基的伯芳胺的新方案。机理研究表明该反应通过亚胺自由基中间体的分子间 1,5-H 氢原子转移进行。这种方法具有高效率、易于使用的催化剂系统和广泛的官能团耐受性的特点。