(+/-)-3-isopropyl-3,4-dihydrocoumarin | 136294-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (+/-)-3-isopropyl-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: (rac)-3-isopropylchroman-2-one；3-isopropylchroman-2-one；3-Propan-2-yl-3,4-dihydrochromen-2-one；3-propan-2-yl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 136294-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: CTMWKJOXBLLKAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-isopropyl-3,4-dihydrocoumarin 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 以65%的产率得到3-isopropyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些取代的茚满酮、四氢萘酮和苯并-α-吡喃酮、β-取代的 β-苯基丙酸和相关化合物的碳 13 NMR 信号

  摘要：

  3-甲基-1-茚满酮、3-乙基-1-茚满酮、3-正丙基-1-茚满酮、3-苯基-1-茚满酮、3-苯基-1-四氢萘酮、3-和/或 4-取代的苯并-α-吡喃酮和二氢苯并-α-吡喃酮，连同 3-苯基丁酸、3-苯基戊酸、3-苯基己酸、3,3-二苯基丙酸、3,4-二苯基丁酸，它们的报道了 2-羧基衍生物和 2-羧基乙氧基衍生物的乙酯。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290722
• 作为产物：
  描述：

  3-Isopropyl-2-oxo-chroman-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-3-isopropyl-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  一些取代的茚满酮、四氢萘酮和苯并-α-吡喃酮、β-取代的 β-苯基丙酸和相关化合物的碳 13 NMR 信号

  摘要：

  3-甲基-1-茚满酮、3-乙基-1-茚满酮、3-正丙基-1-茚满酮、3-苯基-1-茚满酮、3-苯基-1-四氢萘酮、3-和/或 4-取代的苯并-α-吡喃酮和二氢苯并-α-吡喃酮，连同 3-苯基丁酸、3-苯基戊酸、3-苯基己酸、3,3-二苯基丙酸、3,4-二苯基丁酸，它们的报道了 2-羧基衍生物和 2-羧基乙氧基衍生物的乙酯。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290722

文献信息

• Organocatalytic annulation of aldehydes and o-quinone methides: A facile access to dihydrocoumarins
  作者：Ding Zhou、Kaizhe Mao、Jian Zhang、Bingliang Yan、Wei Wang、Hexin Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.006

  日期：2016.12

  A [4+2] annulation of aldehydes and o-quinone methides catalyzed by a secondary amine is developed. This process leads to biologically important dihydrocoumarins in moderate to good yields after oxidation. In addition, the employment of a chiral secondary amine catalyst allows access to optically active dihydrocoumarins with up to 64% ee.

  开发了仲胺催化的醛和邻醌甲基的[4 + 2]环化反应。该过程在氧化后以中等至良好的产率产生生物学上重要的二氢香豆素。另外，使用手性仲胺催化剂允许获得具有高达64％ee的旋光性二氢香豆素。
• Synthesis of Chiral 3-Alkyl-3,4-dihydroisocoumarins by Dynamic Kinetic Resolutions Catalyzed by a Baeyer−Villiger Monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo902519j

  日期：2010.3.19

  Baeyer−Villiger monooxygenases have been tested in the oxidation of racemic benzofused ketones. When employing a single mutant of phenylacetone monooxygenase (M446G PAMO) under the proper reaction conditions, it was possible to achieve 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins with high yields and optical purities through regioselective dynamic kinetic resolution processes.

  Baeyer-Villiger单加氧酶已在外消旋苯并稠合的酮的氧化中进行了测试。当在适当的反应条件下使用单个突变体的苯丙酮单加氧酶（M446G PAMO）时，可以通过区域选择性动态动力学拆分过程以高收率和光学纯度获得3-取代的3,4-二氢异香豆素。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective annulations: a dual activation strategy for a formal [4+2] addition for dihydrocoumarins
  作者：Anna Lee、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/c4cc09590a

  日期：——

  A highly efficient asymmetric formal [4+2] annulation for the synthesis of dihydrocoumarins has been developed via an in situ activated NHC catalysis. Both electrophilic and nucleophilic species are generated in situ simultaneously whereby acyl imidazoles facilitated rapid formation of an NHC-enolate intermediate to afford the [4+2] dihydrocoumarin adducts.

  通过原位活化的NHC催化，已经开发出了一种高效的不对称形式[4 + 2]正式环用于合成二氢香豆素。亲电物质和亲核物质同时在原位产生，因此酰基咪唑促进了NHC-烯醇酸酯中间体的快速形成，从而提供了[4 + 2]二氢香豆素加合物。